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叠氮糖分子 92659-90-0 2 - 叠氮 - 2 - 脱氧 - D - 葡萄糖
发布时间:2025-08-12     作者:HLL   分享到:

产品名称:叠氮糖分子 92659-90-0

CAS 号 92659-90-0 对应的叠氮糖分子为 2 - 叠氮 - 2 - 脱氧 - D - 葡萄糖,其分子结构是 D - 葡萄糖的 C2 位羟基被叠氮基团(-N₃)取代的衍生物,保留了葡萄糖的吡喃环结构和 C1、C3、C4、C5、C6 位的羟基构型。作为葡萄糖的类似物,该化合物既能被细胞的葡萄糖转运蛋白(如 GLUT1)识别并摄入细胞,又因叠氮基团的引入具备了点击化学反应活性,是研究细胞糖代谢和葡萄糖转运的重要工具。

化学性质上,2 - 叠氮 - 2 - 脱氧 - D - 葡萄糖的叠氮基团在生理条件下稳定,可与炔基发生高效的点击反应:在铜离子催化下,与末端炔基(如丙炔基)反应生成 1,2,3 - 三唑;与应变环辛炔(如 DBCO)则可发生无铜点击反应,适用于活细胞内的原位标记。其葡萄糖母核的构型使其能被己糖激酶磷酸化生成 2 - 叠氮 - 2 - 脱氧 - D - 葡萄糖 - 6 - 磷酸,但因 C2 位无羟基,无法进一步参与糖酵解或糖原合成,从而在细胞内积累,这一特性使其兼具代谢标记和代谢追踪功能。

该化合物为白色结晶性粉末,在水中溶解性极佳(溶解度 > 200 mM),也溶于甲醇、乙醇等有机溶剂,其水溶液在 pH 5-8 范围内稳定,在强酸性条件下可能发生吡喃环开环,在强碱性条件下叠氮基团可能水解,因此实验中需控制反应体系的 pH。固体状态在常温干燥避光条件下可稳定保存 3 年以上,水溶液 4℃储存可稳定 2 周,-20℃冻存可延长至 3 个月。

在生物学研究中,92659-90-0 的核心应用是细胞葡萄糖摄取和代谢活性的可视化监测。肿瘤细胞通常表现出 “瓦堡效应”(即使在有氧条件下也优先通过糖酵解供能),对葡萄糖的摄取量显著高于正常细胞。用 2 - 叠氮 - 2 - 脱氧 - D - 葡萄糖处理细胞后,肿瘤细胞会摄入更多探针并在细胞内积累,通过点击化学与荧光炔探针反应后,可通过荧光强度差异区分肿瘤细胞与正常细胞,用于肿瘤的早期诊断和药敏测试。

在神经科学领域,该化合物可用于标记活跃的神经元。神经元兴奋时葡萄糖摄取增加,用其处理脑组织切片或活体动物,结合点击化学荧光标记,可定位特定行为或刺激下激活的神经环路,研究大脑功能分区与神经连接。例如,在学习记忆研究中,通过标记记忆形成时活跃的神经元,可揭示记忆相关脑区的活动模式。

在微生物学中,2 - 叠氮 - 2 - 脱氧 - D - 葡萄糖可用于分析细菌或真菌的糖代谢差异。不同微生物对葡萄糖的摄取和代谢途径存在差异,通过标记并定量分析其细胞内的叠氮糖积累量,可区分微生物种类或评估其代谢活性,为抗菌药物的筛选提供依据。

在材料科学中,其高水溶性和反应活性使其可用于制备糖功能化材料。例如,与含炔基的聚合物通过点击化学共聚,制备具有葡萄糖响应性的水凝胶,用于胰岛素的智能控释系统,实现血糖水平的可视化监测与药物的按需释放。此外,将其固定在金电极表面,可构建电化学传感器,用于快速检测血液或尿液中的葡萄糖浓度,在糖尿病诊断中具有应用潜力。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

2 - 叠氮 - 2 - 脱氧 - D - 葡萄糖

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endo BCN-OH,1263166-90-0

6-ROX,SE,216699-36-4,6-ROX NHS

小编:HLL 2025年8月11日

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