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endo BCN-OH,1263166-90-0 endo - 双环 [6.1.0] 壬炔 - 9 - 醇
发布时间:2025-08-12     作者:HLL   分享到:

产品名称:endo BCN-OH,1263166-90-0

CAS 号 1263166-90-0 的 endo BCN-OH,即 endo - 双环 [6.1.0] 壬炔 - 9 - 醇,是一种含羟基的环辛炔衍生物,属于应变促进叠氮 - 炔环加成反应(SPAAC)中的重要试剂。其分子结构包含 endo 构型的双环 [6.1.0] 壬炔骨架(BCN)和一个末端羟基(-OH),endo 构型相比 exo 构型具有更高的反应活性,羟基则为进一步功能化提供了反应位点。

化学性质上,endo BCN-OH 的 BCN 基团因环张力驱动,可与叠氮基团在无铜条件下快速反应,生成稳定的三唑环,反应速率常数可达 10²-10³ M⁻¹s⁻¹,远高于传统炔基,适用于复杂生物体系中的快速标记。羟基可通过酯化、醚化等反应与其他分子偶联,如与羧酸反应生成酯键,或与环氧基反应生成醚键,便于引入荧光基团、生物素等功能单元。

该化合物为无色至淡黄色液体或低熔点固体,沸点约 80-85℃(0.1mmHg),易溶于二氯甲烷、四氢呋喃等有机溶剂,在水中溶解度较低(约 10-30μM),可通过修饰聚乙二醇链改善水溶性。稳定性方面,endo BCN-OH 在避光、干燥条件下可稳定保存 1 年以上,避免高温和强氧化剂,以防环结构破坏。

在生物学应用中,endo BCN-OH 主要用于制备点击化学探针。通过羟基将其与荧光染料(如 Cy3、Alexa Fluor 488)偶联,得到的探针可与叠氮标记的生物分子(如经 Ac₄GIcNAz 代谢标记的糖蛋白)发生 SPAAC 反应,实现无铜条件下的生物成像,减少铜离子对细胞的毒性。

在活细胞成像中,该探针可用于实时追踪生物分子的动态变化。例如,用叠氮标记细胞表面蛋白,再与 endo BCN-OH 修饰的荧光探针反应,可观察蛋白的迁移和相互作用,具有低背景、高特异性的优势。

在材料科学中,endo BCN-OH 可用于制备功能化材料。将其与羟基反应性的聚合物偶联,得到含 BCN 基团的聚合物,再与叠氮修饰的生物分子反应,可制备生物功能材料,如抗菌涂层、细胞培养支架等。

在药物递送领域,endo BCN-OH 修饰的纳米载体可与叠氮标记的靶向分子反应,实现载体的靶向功能化,提高药物在病灶部位的富集效率,减少脱靶效应。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

endo - 双环 [6.1.0] 壬炔 - 9 - 醇

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有机化合物 1263166-91-1,endo-BCN-O-PNB

81186-33-6,EMCH,6-马来酰基己酸酰肼

TCO-PNB Ester,1438415-89-4

小编:HLL 2025年8月11日

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