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Sulfo-CY5-MAL,磺化CY5-马来酰亚胺​的合成方法
发布时间:2025-08-12     作者:wyh   分享到:

产品名称:Sulfo-CY5-MAL,磺化CY5-马来酰亚胺的合成方法

一、化学结构与性质

1.1 核心结构

CY5染料核心:属于花菁类荧光染料,具有共轭双键结构,激发波长650-670 nm,发射波长670-690 nm,发出近红外荧光。

磺酸基团(-SO₃⁻):显著提高水溶性,使其在水或生理缓冲液中均匀分散。

马来酰亚胺基团(-MAL):高度反应性,可与巯基(-SH)发生特异性共价结合,形成稳定的硫醚键。

1.2 物理性质

分子式:C₃₈H₄₃KN₄O₉S₂(典型结构)

分子量:约803.00 g/mol

溶解性:易溶于水、DMSO、DMF,几乎不溶于非极性溶剂。

稳定性:光稳定性好,但需避光保存;马来酰亚胺基团在pH 6.5-7.5条件下稳定,强酸或强碱可能导致水解。

Sulfo-CY5-MAL,磺化CY5-马来酰亚胺

二、合成方法

2.1 通用合成路线

磺化CY5制备:

在CY5染料中引入磺酸基团,通常通过磺化反应(如氯磺酸处理)实现。

马来酰亚胺引入:

步骤1:将磺化CY5的羧基与N-羟基丁二酰亚胺(NHS)反应,生成NHS酯。

步骤2:NHS酯与2-甲基丙二酸反应,或通过PEG连接臂引入马来酰亚胺基团,增强水溶性。

纯化:通过沉淀、过滤、干燥等步骤,确保纯度>95%。

2.2 关键反应条件

pH控制:反应需在弱酸性至中性条件(pH 6.5-7.5)下进行。

温度:室温至37℃反应,避免高温导致染料降解。

催化剂:使用EDC(1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺)作为活化剂。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh


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Sulfo-CY5-MAL,磺化CY5-马来酰亚胺

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