产品名称:5-vinyl-2'-deoxyuridine,由胸苷合成的嘧啶衍生物
CAS:55520-67-7
CAS 号 55520-67-7 对应的 5 - 乙烯基 - 2'- 脱氧尿苷(5-vinyl-2'-deoxyuridine)是一种由胸苷衍生的嘧啶核苷类似物,其分子结构以 2'- 脱氧尿苷为母核,在尿嘧啶环的 5 位引入乙烯基(-CH=CH₂)取代基。这种结构修饰既保留了核苷与核酸聚合酶的识别能力,又通过乙烯基赋予其独特的化学反应活性,使其成为核酸标记和功能研究的重要工具。
化学性质上,5 - 乙烯基 - 2'- 脱氧尿苷的乙烯基具有烯烃的典型反应性,可发生加成反应、氧化反应及交联反应。在光引发或自由基引发条件下,乙烯基可与含硫醇基团的分子发生硫醇 - 烯点击反应,生成稳定的硫醚键,该反应条件温和、选择性高,适用于核酸的位点特异性修饰。此外,乙烯基还可在特定条件下发生聚合反应,形成寡聚或聚合产物,为制备功能化核酸材料提供可能。
该化合物为白色结晶性粉末,易溶于水、甲醇等极性溶剂,在 DMSO、乙醇中也有较好的溶解性,熔点约 180-185℃。稳定性方面,在避光、干燥、-20℃条件下可稳定储存 2 年以上,水溶液在 4℃可保存 1 周左右,避免高温和强氧化剂,以防乙烯基氧化变质。
生物学应用中,5 - 乙烯基 - 2'- 脱氧尿苷主要用于核酸的代谢标记与功能研究。细胞可通过核苷转运蛋白将其摄入,并在 DNA 聚合酶作用下整合到新合成的 DNA 中,使增殖细胞的 DNA 带上乙烯基标记。随后通过硫醇 - 烯反应与荧光探针(如 Cy3 - 硫醇)偶联,可实现对新生 DNA 的可视化追踪,用于研究细胞增殖、DNA 修复等过程。
在细胞生物学研究中,该化合物可用于评估细胞的增殖活性。例如,在肿瘤研究中,通过标记肿瘤细胞的新生 DNA,可分析不同治疗方案对肿瘤细胞增殖的抑制效果,为抗*药物筛选提供依据。在神经科学中,利用其标记新生神经元的 DNA,可研究神经发生过程,揭示学习记忆与神经再生的关联。
在生物技术领域,5 - 乙烯基 - 2'- 脱氧尿苷可用于制备功能化 DNA 材料。将其整合到特定序列的 DNA 中,通过乙烯基的交联反应构建 DNA 水凝胶,这种水凝胶具有良好的生物相容性和 stimuli 响应性,可用于药物控释或细胞培养支架。此外,在 DNA 纳米技术中,其乙烯基可作为交联位点,增强 DNA 纳米结构的稳定性,拓展其在生物成像和生物传感中的应用。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
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小编:HLL 2025年8月11日