产品名称：有机化合物 1263166-91-1，endo-BCN-O-PNB

CAS 号 1263166-91-1 的 endo-BCN-O-PNB 是一种含活性酯基团的环辛炔衍生物，其分子结构以 endo 构型的双环 [6.1.0] 壬炔（BCN）骨架为核心，通过氧原子连接对硝基苯甲酸酯（PNB）基团。PNB 酯是一种高活性的离去基团，使其能与含氨基的分子发生胺解反应，而 BCN 基团则保留了应变促进叠氮 - 炔环加成反应（SPAAC）的能力，是构建双功能探针的重要中间体。

化学性质上，endo-BCN-O-PNB 的 PNB 酯基团可与伯氨基（-NH₂）在温和条件下（室温，中性 pH）发生反应，生成稳定的酰胺键，释放对硝基苯酚（具有黄色，可通过紫外 - 可见光谱监测反应进程）。BCN 基团则可与叠氮基团发生高效的无铜点击反应，反应速率快（速率常数约 10³ M⁻¹s⁻¹），产物稳定性高，适用于复杂生物体系中的偶联反应。

该化合物为淡黄色结晶性粉末，熔点约 95-100℃，易溶于二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈等有机溶剂，在水中溶解度极低（<1μM），反应需在有机相或混合溶剂中进行。稳定性方面，endo-BCN-O-PNB 在干燥避光、-20℃条件下可稳定保存 1 年以上，避免与胺类、亲核试剂接触以防 PNB 酯提前反应，同时需远离高温和强氧化剂以防 BCN 环结构破坏。

在化学合成中，endo-BCN-O-PNB 主要用作 BCN 基团的引入试剂，通过与含氨基的分子（如生物分子、聚合物、纳米颗粒）反应，将 BCN 基团高效偶联到目标分子上。相比其他 BCN 衍生物（如 endo BCN-OH），其 PNB 酯的高反应活性可提高偶联效率，尤其适用于低氨基密度的底物修饰。

生物学应用中，经 endo-BCN-O-PNB 修饰的生物分子可通过 SPAAC 反应与叠氮标记的探针偶联，实现生物分子的特异性标记。例如，将其与抗体的氨基反应引入 BCN 基团，再与叠氮荧光探针反应，可制备荧光标记抗体，用于免疫成像；与肽段反应则可制备 BCN 修饰的靶向肽，用于活体成像中的信号放大。

在材料科学中，endo-BCN-O-PNB 可用于制备 BCN 功能化材料。与含氨基的聚合物反应，得到 BCN 修饰的聚合物，再通过点击化学与叠氮修饰的生物活性分子（如肽段、糖类）偶联，可制备具有生物识别功能的材料，如细胞培养支架、抗菌涂层等。

在药物递送领域，用其修饰纳米载体表面的氨基，引入 BCN 基团后，可与叠氮标记的靶向分子（如适配体、抗体片段）反应，实现载体的靶向功能化，提高药物在病灶部位的富集，减少对正常组织的毒副作用。此外，其双反应位点的特性使其可用于构建多功能纳米平台，同时实现成像、靶向和治疗功能的整合。

产地：西安

规格：50mg 100mg 500mg

纯度：95%

状态：固体/粉末

储藏条件：冷藏

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！

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小编：HLL 2025年8月11日