产品名称:Tetrazine-Ph-NHCO-C3-NHS
CAS:1244040-64-9
1244040-64-9 对应的 Tetrazine-Ph-NHCO-C3-NHS 是一种含有四嗪(Tetrazine)基团和 N - 羟基琥珀酰亚胺(NHS)活性酯基团的化合物,在生物正交化学和生物分子标记领域应用广泛。
四嗪基团是该化合物的核心反应单元,具有极强的反应活性,能够与反式环辛烯(TCO)、降冰片烯等环烯烃发生高效的逆电子需求 Diels-Alder 反应。这种反应具有条件温和、速度快、特异性高的特点,无需金属催化剂即可在生理条件下进行,对生物分子的活性影响极小,因此非常适合用于复杂生物体系中生物分子的特异性标记。
分子中的苯基(Ph)起到连接作用,将四嗪基团与后续的碳链结构相连,既保证了四嗪基团的反应活性,又为分子提供了一定的空间结构。中间的 NHCO-C3 部分是连接链,其中的酰胺键(-NHCO-)具有较好的稳定性,而 3 个碳的亚甲基链则增加了分子的柔性,使四嗪基团和 NHS 基团之间保持适当的距离,减少空间位阻对反应的影响。末端的 NHS 活性酯基团能够与生物分子中的氨基(-NH₂)发生特异性共价反应,形成稳定的酰胺键,从而将四嗪基团引入到蛋白质、抗体、多肽等生物分子中。
在物理化学性质方面,Tetrazine-Ph-NHCO-C3-NHS 通常为红色至暗红色固体粉末,在二甲基亚砜、N,N - 二甲基甲酰胺等极性有机溶剂中溶解度较好,在水溶液中的溶解度较低,且易水解,因此在使用时需现配现用,并尽量缩短在水溶液中的暴露时间。该化合物稳定性适中,在避光、干燥、低温(-20℃)条件下可长期储存。
在应用领域,该化合物主要用于生物分子的四嗪修饰,进而通过生物正交反应实现标记与成像。例如,在蛋白质标记中,利用 NHS 活性酯与蛋白质的氨基反应,将四嗪基团引入蛋白质分子,随后与 TCO 修饰的荧光染料反应,实现蛋白质的荧光标记,用于蛋白质的定位、追踪和相互作用研究。在细胞成像中,可将其用于细胞表面或细胞内生物分子的特异性标记,通过与荧光探针的生物正交反应,获得高分辨率的荧光图像。
在药物递送研究中,Tetrazine-Ph-NHCO-C3-NHS 可用于将四嗪基团引入药物载体或抗体上,通过与 TCO 修饰的药物分子反应,实现药物的靶向递送和可控释放,提高药物的治疗效果并降低毒副作用。此外,在生物传感器构建中,其也可作为连接单元,将生物识别元件与信号报告单元通过生物正交反应连接起来,提高传感器的灵敏度和特异性。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

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