CAS号 1644644-96-1
分子量 327.29
分子式 C15H13N5O4
熔点 N/A
Methyltetrazine NHS 是一种功能化有机分子,属于四唑(tetrazine)衍生物与活性酯(N-hydroxysuccinimide, NHS)结合的化学试剂。其分子结构以四氮杂环骨架为核心,并在分子中引入甲基取代以调节电子性质,同时通过 NHS 酯端实现与胺基化合物的高效共价偶联。该分子兼具高反应活性和化学修饰能力,是有机化学、材料科学以及多功能分子构建中广泛使用的工具。
在化学结构上,Methyltetrazine NHS 的核心为 1,2,4,5-四唑环,其高度共轭的含氮体系提供了强烈的电子接受能力,使其能够参与逆电子需求环加成反应(Inverse Electron-Demand Diels–Alder, IEDDA)等特定反应。甲基取代增强了分子的立体阻碍效应和热稳定性,同时对环加成反应速率和选择性具有调控作用。NHS 活性酯端通过酰化反应形成高反应性结构,可在温和条件下与胺基分子生成稳定的酰胺键,实现分子的定向功能化和衍生化。
该化合物的合成通常包括四唑环构建、甲基取代以及 NHS 酯化三步策略。首先,通过偶氮化、氰化或氨基化方法合成四唑环骨架,并在适当位置引入甲基取代以增强分子稳定性和反应性。随后,利用碳二亚胺或羧酸活化方法,将 NHS 与分子末端羧基偶联形成活性酯。
整个合成过程需要严格控制溶剂、温度及水分含量,因为 NHS 酯对水敏感,易水解生成羧酸衍生物。同时,由于四唑环具有一定的热敏性和氧化敏感性,反应条件通常选择低温、避光操作。
产物通常通过高效液相色谱(HPLC)或柱层析纯化,并利用质谱(MS)、核磁共振(NMR)及红外光谱(IR)对结构及纯度进行验证。
相关推荐:
273221-67-3,Fluo 4AM
AF594 tyramide
AF 488 tyramide,AF488 酪胺
55520-67-7,VdU (5-Vinyl-2'-deoxyuridine)
55520-64-4,5-vinyl-uridine
478037-15-9,TE-L-Tyrosine (FET-precursor)