英文名 NHS-5(6)Carboxyrhodamine
CAS号 150408-83-6
分子量 527.525
密度 1.5±0.1 g/cm3
沸点 759.4±70.0 °C at 760 mmHg
分子式 C29H25N3O7
熔点 N/A
闪点 413.1±35.7 °C
TAMRA-NHS Ester 是一种功能化荧光染料分子,由 Tetramethylrhodamine(TAMRA)荧光核心与末端 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)活性酯官能团组成。该分子将稳定、高亮度的荧光性能与高反应性的 NHS 活性酯结合,提供了便捷的化学偶联工具,可用于分子标记、材料表面功能化以及多功能化分子构建。TAMRA-NHS Ester 在材料科学、光学化学及功能分子研究中应用广泛,是现代有机化学和高分子材料领域重要的荧光化学平台。
在化学结构上,TAMRA-NHS Ester 主要由两部分组成:荧光核心和末端活性官能团。TAMRA 核心为共轭多环芳香体系,电子高度离域化,使分子具备强烈的吸收与发射能力,其发射波长位于可见光区域,可产生明亮、稳定且高强度的荧光信号。末端的 NHS 活性酯通过碳链桥联连接至荧光核心,桥联长度经过优化,使 NHS 官能团在偶联反应中不受荧光核心空间阻碍,从而保持高反应活性。NHS 官能团能够与含胺基的有机分子或高分子进行高选择性酰胺化反应,形成稳定的共价键,实现分子定向偶联或材料表面功能化。
TAMRA-NHS Ester 的合成通常采用两步策略。首先,将 TAMRA 核心通过羧基活化或酰胺化方法与碳链桥联连接,形成中间体。随后,将 NHS 官能团引入末端,形成最终的双功能化分子。在合成过程中,需要严格控制水分、温度及反应环境,因为 NHS 活性酯对水分敏感,易水解生成羧酸,从而降低偶联效率。产物通常通过柱层析或高效液相色谱(HPLC)纯化,并通过核磁共振(NMR)、质谱(MS)及红外光谱(IR)确认分子结构和纯度。
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