英文名 BDP FL DBCO
CAS号 2093197-94-3
分子量 550.41
分子式 C32H29BF2N4O2
熔点 N/A
DBCO-BODIPY FL是一种功能化荧光染料,结合了BODIPY FL染料的高亮度绿色荧光特性与二苯并环辛炔(DBCO, Dibenzocyclooctyne)的点击化学反应活性,专门用于高效的生物分子标记与生物正交偶联实验。该分子集成了BODIPY染料的优异光学性能和DBCO的高选择性、铜自由点击能力,使其成为蛋白质、多肽、核酸、糖类以及其他生物分子修饰和成像研究的重要工具。
分子结构与化学特性
DBCO-BODIPY FL 分子由BODIPY FL核心染料和DBCO功能基通过稳定化学键连接而成。BODIPY FL染料部分提供了高量子产率(0.8–0.9)、窄发射光谱(发射峰约 510–518 nm)的绿色荧光,且对pH和环境极性敏感性低,使其在复杂生物环境中具有稳定的信号输出。DBCO部分是一种环状炔结构,能够与叠氮基团(azide)在室温条件下进行铜自由点击化学反应(SPAAC, Strain-Promoted Alkyne–Azide Cycloaddition),实现高效率、选择性的共价偶联,而无需使用催化铜离子,从而避免对生物体系的毒性影响。
光学特性
DBCO-BODIPY FL 激发峰位于约 503–508 nm,发射峰约 512–518 nm,光谱窄且亮度高,适合多通道荧光实验与共聚焦显微镜成像。高摩尔消光系数(约 7×10⁴–1×10⁵ M⁻¹·cm⁻¹)和高量子产率保证了低浓度条件下仍能获得清晰、明亮的信号。此外,BODIPY染料的光稳定性优异,即使在长时间激光照射下仍能保持稳定发光,适合动态成像和时间序列实验。
主要应用
蛋白质和抗体标记
DBCO-BODIPY FL 可与含叠氮修饰的蛋白质或抗体通过SPAAC反应进行高效共价偶联,生成荧光标记蛋白质探针。相比传统NHS酯偶联方法,DBCO点击偶联无需催化铜离子,对活细胞和敏感蛋白质更为友好,可应用于免疫荧光显微镜、流式细胞术(FACS)和Western blot实验。
多肽和核酸标记
可将DBCO-BODIPY FL 与叠氮化多肽或核酸进行点击反应,实现高效荧光标记,用于荧光原位杂交(FISH)、实时定量PCR探针以及分子成像实验。其高亮度和光稳定性确保低浓度靶标仍能被灵敏检测。
活细胞和生物成像
DBCO-BODIPY FL 可用于活细胞内荧光成像,尤其适合标记细胞表面糖类、蛋白质或药物载体。铜自由点击的特性保证了生物体系的低毒性,并可进行快速、定向的分子标记,实现蛋白质动态追踪和细胞器定位研究。
纳米材料与表面功能化
该染料可以通过DBCO部分与叠氮化功能化的纳米颗粒、聚合物或微球进行高效共价偶联,用于构建荧光纳米探针、生物传感器及荧光标记的材料表面修饰。
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