CY5-TAT-amide,花菁染料CY5标记穿膜肽TAT-amide的化学反应原理
CY5-TAT-amide 是将花菁染料 CY5 通过化学偶联标记至穿膜肽 TAT-amide(序列通常为YGRKKRRQRRR-CONH₂)形成的荧光探针。TAT 是来源于 HIV-1 的短肽,具有穿膜能力,可促进各种分子(小分子、蛋白质、核酸等)跨细胞膜进入细胞。CY5 标记赋予其近红外荧光特性,实现对穿膜过程的实时追踪。
其化学反应原理主要基于 CY5 活性衍生物与 TAT 肽链上的功能基团发生共价反应。常用方法包括:
NHS 酯反应:CY5-NHS 酯可与 TAT 肽链赖氨酸侧链氨基或 N 端氨基发生酰胺化反应。在弱碱性缓冲液(pH 7–8.5)中,氨基发生亲核攻击,生成稳定的酰胺键,同时不会破坏肽链骨架。此反应具有选择性高、温和且效率较高的特点。
巯基-马来酰亚胺加成:若 TAT 肽 N 端或引入的特定位点含巯基,可通过 CY5-马来酰亚胺形成硫醚键偶联,反应速率快且稳定性高。
点击化学(CuAAC):TAT 肽可通过引入叠氮基团,CY5 采用炔基衍生物,通过铜催化叠氮-炔环加成反应形成三唑环偶联产物。该方法选择性高,适合在水相或混合溶剂体系中进行,生成物稳定且偶联效率高。
偶联完成后,CY5-TAT-amide 保留了 TAT 肽的穿膜功能,同时赋予荧光标记能力。在实验中,可通过近红外成像和荧光显微镜观察 TAT 跨膜和细胞内分布过程。化学反应原理确保偶联过程中肽链结构不受破坏,且荧光团空间上与肽链隔离,避免猝灭现象,提高成像信号的稳定性。
CY5-TAT-amide 的反应原理优势包括:(1)温和反应条件,兼容水溶体系和肽链结构;(2)选择性高,可实现位点特异标记;(3)生成物稳定,适合储存与长期实验使用;(4)可扩展性强,可用于修饰多种生物分子,实现荧光追踪和药物递送结合。
产品名称:CY5-TAT-amide
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
关于我们
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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