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170220-11-8,5-Azido-1- pentanol一种有机小分子含叠氮官能团化合物
发布时间:2025-08-19     作者:zyl   分享到:

英文名 5-azidopentan-1-ol

CAS号 170220-11-8

分子量 129.16000

分子式 C5H11N3O

熔点 N/A


5-azidopentan-1-ol


5-Azido-1-pentanol 是一种常用的 有机小分子含叠氮官能团化合物。该分子结构包含一个 末端羟基(–OH) 和一个 末端叠氮基(–N3),中间由五个碳原子链连接,使其兼具亲水性和有机溶剂可溶性。这种独特的两端官能团结构赋予 5-Azido-1-pentanol 高反应性和多功能修饰能力,在化学修饰、生物正交反应和材料科学中得到广泛应用。

化学性质方面,叠氮基是一个高度活泼的官能团,具有显著的电子缺陷特性,使其能够参与 点击化学反应(CuAAC, Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition) 或 无铜偶联反应(SPAAC, Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition)。这种反应具有高选择性、高产率、温和条件以及生物相容性,因此 5-Azido-1-pentanol 常被用作生物分子、聚合物和小分子功能化的叠氮供体。末端羟基为分子提供了额外的反应位点,可以通过酯化、醚化或磷酸化等方法进一步衍生化,形成多功能分子体系。五碳链长度赋予分子一定的柔性和空间距离,有利于在多步修饰中减少空间位阻。

在应用方面,5-Azido-1-pentanol 主要用于以下几个领域:

生物正交化学:利用叠氮-炔烃点击反应,将 5-Azido-1-pentanol 连接到蛋白质、核酸、多糖或小分子探针上,实现生物大分子的标记和功能化。例如,可将叠氮端用于荧光染料偶联或生物素化,实现高选择性标记和追踪。

功能化聚合物和材料:5-Azido-1-pentanol 可引入到聚合物链末端或侧链,用于构建可点击的功能化聚合物。这些聚合物在药物递送、表面修饰和智能材料中具有重要应用价值。末端羟基还可以用于进一步改性,如与活性酯、异氰酸酯或环氧化合物反应,形成多功能界面。

小分子探针和药物衍生化:通过末端叠氮和羟基的双功能性,5-Azido-1-pentanol 可以用于构建荧光探针、亲和标签或药物偶联物,尤其适合需要生物兼容性和高选择性的体系。例如,可通过点击化学将药物分子与荧光标记或靶向配体结合,实现可追踪的药物输送系统。

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