CAS号 13115-43-0
分子量 137.136
密度 1.2±0.1 g/cm3
沸点 276.2±15.0 °C at 760 mmHg
分子式 C7H7NO2
闪点 120.8±20.4 °C
2-Pyridylacetic acid 是一种含吡啶环和羧酸官能团的有机化合物。其结构特点是羧基(–COOH)与亚甲基(–CH2–)相连,并通过亚甲基与 吡啶环的 2 号位 相连。这种分子结构赋予其独特的化学活性,使其在有机合成、金属配位化学和生物化学研究中具有重要价值。
化学性质方面,2-Pyridylacetic acid 同时具备羧酸和吡啶的双重化学反应活性:
羧酸官能团:羧酸可参与酯化、酰胺化、活化为酸氯化物或 NHS 酯等多种化学反应,使其成为构建酰胺、酯或功能化分子的重要中间体。羧酸的酸性可通过调节溶液 pH 或使用碱催化剂进行选择性反应。
吡啶环:吡啶环上的氮原子具有配位性,可与过渡金属形成稳定配合物。此外,吡啶环可通过电荷或电子效应影响邻近亚甲基的反应性,使其在碳负离子生成、亲核取代和偶联反应中表现出特定选择性。
2-Pyridylacetic acid 的独特结构使其在有机合成中非常有用,特别是作为 配体前体、中间体或活性分子构建模块。例如,羧基可通过酯化或酰胺化连接至其他分子,而吡啶环可提供金属配位位点,用于催化剂、金属有机框架(MOF)或功能化材料的设计。
在应用方面,2-Pyridylacetic acid 主要涉及以下领域:
配位化学与金属配合物:吡啶氮和羧酸可以协同作为配位点,与过渡金属形成稳定的螯合配合物。这类配合物在催化、金属有机框架材料、传感器和药物设计中均具有重要作用。例如,它可用于构建金属有机配体体系,实现催化剂的稳定固定或金属离子的选择性捕获。
有机合成中间体:2-Pyridylacetic acid 可作为羧酸衍生化反应的中间体,用于合成含吡啶的酰胺、酯、酰肼及功能化小分子。其亚甲基的酸性在碱性条件下可形成负离子,参与亲电或亲核取代反应,实现 C–C 键或 C–N 键的构建,是药物分子或天然产物模拟分子合成的重要原料。
生物化学和药物化学研究:作为含吡啶的小分子,2-Pyridylacetic acid 可作为药物分子设计的骨架或侧链修饰基团。吡啶环提供与生物靶标分子形成氢键、配位或π–π相互作用的可能性,而羧基则提供水溶性和活性化位点,用于构建可偶联至肽链或荧光探针的功能分子。
功能化材料设计:2-Pyridylacetic acid 可通过其羧基与聚合物或表面基团偶联,形成功能化表面或支撑材料。例如,在金属离子捕获膜、传感器表面或纳米材料修饰中,羧酸与吡啶协同作用可增强金属结合选择性和稳定性。
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