英文名 1,3-DIMETHYL-6-CYANOURACIL
CAS号 16404-94-7
分子量 115.087
密度 1.5±0.1 g/cm3
沸点 489.4±38.0 °C at 760 mmHg
分子式 C4H5NO3
熔点 99-102ºC(lit.)
闪点 249.8±26.8 °C
2-Azetidinecarboxylic acid,又称 β-氨基内酯酸或Aze-COOH,是一种含有四元环氮杂环结构的氨基酸衍生物。其结构特征是一个 四元环(azetidine),环上的氮原子位于 1 号位,而羧基(–COOH)连接在 2 号碳原子上。这种独特的环状结构赋予其与普通 α-氨基酸不同的化学和空间特性,使其在有机合成、蛋白质化学和药物设计中具有特殊的应用价值。
在应用方面,2-Azetidinecarboxylic acid 主要涉及以下领域:
蛋白质和肽化学:由于其结构类似于脯氨酸,但环更小且张力更大,2-Azetidinecarboxylic acid 常被用作 脯氨酸类似物,用于研究蛋白质折叠、二级结构形成和环状肽稳定性。将其引入肽链中,可调节肽链的螺旋或 β-折叠构象,探索环张力对蛋白质折叠动力学的影响。
环状肽和药物设计:四元环结构赋予分子独特的空间构象和刚性,使其在环状肽药物设计中具有重要作用。通过在肽链中引入 2-Azetidinecarboxylic acid,可以提高环状肽的构象稳定性、抗酶解能力以及靶向选择性,为小分子药物和多肽药物开发提供新的设计策略。
有机合成中间体:其高反应性氮杂环结构使其成为合成复杂杂环化合物的理想中间体。羧酸端可进行酰胺化或酯化,而环状氮原子可参与亲核或杂环化学反应,从而构建多功能化分子。其环张力提供了合成特殊环状骨架或高能活性中间体的可能性。
功能化材料与化学探针:在材料化学和生物标记中,2-Azetidinecarboxylic acid 可作为功能化分子的模块,通过其羧酸与氨基或其他官能团偶联,形成功能化小分子探针或表面修饰材料。环张力和氮原子的电子效应可影响偶联效率和分子构象,为功能化设计提供灵活性。
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