英文名 NOTA NHS
CAS号 1338231-09-6
分子量 398.36788
分子式 C16H22N4O8
NOTA NHS(NHS-酯化的 1,4,7-三氮环辛烷-N,N',N''-三乙酸,CAS: 1338231-09-6)是一种功能化 大环螯合剂衍生物,结合了 NOTA(1,4,7-三氮环辛烷-1,4,7-三乙酸) 的高效金属螯合能力与 NHS(N-羟基琥珀酰亚胺)酯 的生物偶联活性。其结构设计使其在放射性示踪剂制备、分子影像学、蛋白质和肽偶联、纳米材料功能化等领域具有广泛应用。
化学性质与结构特点
NOTA 大环骨架
NOTA 是一种三氮大环配体,具有三个乙酸羧酸臂,能够与三价金属离子(如 Ga³⁺、Cu²⁺、Al³⁺)形成热力学稳定性和动力学稳定性极高的螯合物。与 DOTA 相比,NOTA 对小型三价金属离子螯合速率更快,形成复合物迅速而稳定,特别适合在温和条件下进行体内外金属标记。NOTA 的结构保证了复合物在体内使用时不易解离金属离子,从而提升安全性和示踪精度。
NHS 酯功能化
NOTA 的羧酸端通过 NHS 酯化处理,形成活性酯化位点。这种活性酯能与蛋白质、抗体、肽或小分子上的 氨基官能团(–NH₂)发生亲核取代反应,生成稳定的 酰胺键。NHS 酯化不仅提高了化学反应速率,还使偶联过程在温和条件下完成,避免生物大分子结构破坏。
水溶性与操作稳定性
NOTA NHS 作为固体化合物,具有良好的水溶性,可溶于有机溶剂如 DMSO、DMF 和部分缓冲液。偶联反应通常在 pH 7–9 的缓冲条件下进行,以保证高效形成酰胺键,同时保持蛋白质和抗体活性。储存条件建议低温、干燥、避光,以防 NHS 酯水解或降解,保持长期活性。
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