常用名 叠氮乙酸 NHS 酯
英文名 Aeide-C1-NHS ester
CAS号 824426-32-6
分子量 198.13600
分子式 C6H6N4O4
Azidoacetic Acid NHS,即 N-羟基琥珀酰亚胺酯化叠氮乙酸,是一种功能化活性酯化小分子,常用于生物分子标记、点击化学偶联及分子探针构建。该化合物结合了 叠氮基(–N₃) 的点击化学活性与 NHS(N-Hydroxysuccinimide)活性酯 的氨基偶联能力,是现代生物化学、化学生物学及分子生物学研究中广泛使用的化学工具。
主要应用领域
蛋白质和多肽修饰
Azidoacetic Acid NHS 可以通过 NHS 活性酯与蛋白质或多肽上的赖氨酸残基反应,形成稳定的酰胺键,将叠氮基引入生物大分子上。标记后的蛋白质或多肽可进一步通过点击化学偶联其他功能分子,例如荧光染料、药物分子或纳米载体,实现 可视化追踪、靶向药物递送及分子探针构建。
核酸和寡核苷酸偶联
通过点击化学反应,Azidoacetic Acid NHS 可与炔基修饰的寡核苷酸反应,生成稳定的共价连接结构。标记后的核酸可用于 荧光原位杂交(FISH)、核酸传感器、分子诊断探针,以及核酸动力学研究,提供高灵敏度和高特异性检测手段。
多功能分子探针设计
Azidoacetic Acid NHS 的叠氮功能使其可与炔基修饰的分子或纳米颗粒通过点击化学偶联,构建多功能分子探针。例如,可同时携带荧光团、放射性金属或药物分子,实现 多模态成像和靶向递送。此类策略在分子影像学、药物开发和纳米技术研究中具有重要价值。
温和反应条件与高选择性
Azidoacetic Acid NHS 的偶联反应在室温或低温缓冲液中即可进行,pH 7–9 条件下对蛋白质、核酸和其他生物分子温和,不破坏其天然结构。叠氮与炔基的点击反应特异性高,避免非特异性偶联,提高标记效率和实验重复性。
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