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5-FAM Alkyne 510758-19-7 羧基荧光素的化学活性与功能特点
发布时间:2025-08-19     作者:zyl   分享到:

英文名 5-FAM-Alkyne

CAS号 510758-19-7

分子量 413.379

密度 1.6±0.1 g/cm3

沸点 709.6±60.0 °C at 760 mmHg

分子式 C24H15NO6

熔点 313 °C(dec.)

闪点 382.9±32.9 °C

5-FAM-Alkyne

5-FAM Alkyne 的全称为 5-Carboxyfluorescein Alkyne,常简称为 5-FAM Alkyne。它是羧基荧光素(5-carboxyfluorescein)的衍生物,通过在分子结构中引入 末端炔基(terminal alkyne) 实现化学活性,可参与多种“点击化学”反应(CuAAC,铜催化叠氮-炔环加成反应)。其结构特点在于荧光素核心的 萘酚/异苯醚环系统 与 羧基功能化 结合,以及末端炔基可用于生物分子标记和功能化。

化学活性与功能特点

末端炔基活性:5-FAM Alkyne 的特点是分子末端的炔基,可与叠氮基团(azide)在铜(I)催化下进行高效、特异性的点击反应,生成 1,2,3-三唑环。

羧基修饰:羧基提供额外的化学可修饰位点,可通过酰胺化或酯化与蛋白质、肽、核酸或聚合物结合。

生物标记功能:由于其强荧光特性,5-FAM Alkyne 常用于标记寡核苷酸、蛋白质、肽链和其他生物大分子,实现可视化追踪、定量检测及细胞成像。

兼容性:适用于水/有机混合体系及常规生物缓冲体系,点击化学反应条件温和,对大多数生物分子无破坏性。

应用领域

荧光标记和成像:

可标记 DNA、RNA、寡核苷酸探针,用于荧光原位杂交(FISH)、核酸检测及实时 PCR 探针设计。

蛋白质或多肽标记,用于免疫学实验(如 Western blot、ELISA)和细胞追踪。

点击化学功能化:

与叠氮修饰分子进行特异性连接,构建荧光标记化学探针或纳米材料。

在药物化学和生物材料开发中,可实现荧光可视化的功能化。

生物分析与传感:

用于生物传感器的设计,如检测酶活性、离子浓度及蛋白-蛋白相互作用。

与表面修饰或纳米粒子结合,用于生物检测平台和成像研究

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