CAS号 1435934-53-4
分子量 565.66
分子式 C28H27N3O6S2
熔点 N/A
DBCO-S-S-SE 是一种功能性二官能团化学探针,结合了二苯环环辛炔(DBCO,Dibenzocyclooctyne)结构与二硫键(S-S)及活性酯(SE,Succinimidyl Ester)基团,具有高效生物正交偶联能力和可控可逆性。
化学结构方面,DBCO-S-S-SE 的核心由刚性芳香环连接的环辛炔形成,其高度应变的碳–碳三键使其能够与 azide 基团在生理条件下快速发生环加成反应,无需金属催化剂,适合在活细胞和复杂生物体系中使用。二硫键作为可还原断裂的连接桥,允许在特定条件(如还原剂存在)下实现偶联分子的可逆释放,而 NHS 活性酯则提供高反应活性的胺基偶联位点,使 DBCO-S-S-SE 能够与蛋白质、抗体或小分子高效结合。
在化学性质上,DBCO-S-S-SE 为黄色至橙色固体,易溶于有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)、乙腈(ACN)、二甲基甲酰胺(DMF)及少量醇类,水溶性有限。NHS 活性酯对水敏感,在水中易水解,因此在水性缓冲液中偶联应尽量缩短反应时间。DBCO-S-S-SE 具有良好的热稳定性和储存稳定性,通常建议在干燥、避光、低温(-20℃)条件下保存,以维持活性和避免二硫键氧化。
DBCO-S-S-SE 的关键应用在于蛋白质和肽链的生物正交标记、纳米颗粒功能化及多功能探针开发。在蛋白质标记实验中,DBCO-S-S-SE 可先通过 NHS 活性酯与蛋白质或抗体的氨基共价偶联,再通过 DBCO 基团与 azide 修饰分子进行 SPAAC 点击反应,实现高特异性偶联。二硫桥的可还原性使偶联体系在还原环境下可断裂释放,实现受控药物递送、活性分子释放或可逆修饰策略。
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