常用名 硅-罗丹明-二苯并环辛炔;硅基罗丹明-二苯并环辛炔染料,SIR-DBCO
英文名 SiR-DBCO
CAS号 2259859-41-9
分子量 730.94
分子式 C45H42N4O4Si
硅基罗丹明-二苯基环辛炔是一种功能性荧光染料,结合了硅基罗丹明(SiR, Silicon Rhodamine)的优异光学性能与二苯基环辛炔(DBCO, Dibenzocyclooctyne)的高效生物正交反应能力。
这类分子广泛应用于活细胞成像、超分辨率荧光显微镜研究及分子探针开发,能够在生物体系中实现高选择性、无铜催化的点击偶联,同时提供明亮、稳定的红至近红外荧光信号。
化学结构上,硅基罗丹明-DBCO 由硅原子取代的罗丹明核心染料和末端 DBCO 功能团构成。SiR 染料的硅原子嵌入使其光谱红移至 650–680 nm 范围,发射峰狭窄,具有高量子产率和光稳定性,适合长时间成像和多通道荧光实验。
DBCO 功能团则为分子提供了应变炔基,可与叠氮(azide)修饰分子发生快速、高选择性的环加成反应(SPAAC),无需铜催化剂,避免铜离子对生物体系的毒性影响,从而实现温和条件下的生物正交偶联。
在化学性质方面,硅基罗丹明-DBCO 为红至橙色固体或粉末,易溶于有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)、乙腈(ACN)、二甲基甲酰胺(DMF)及少量醇类,水溶性有限,但在生物缓冲液中可通过辅以溶剂或载体体系实现溶解。
其化学稳定性较好,可在低温避光条件下长期储存。DBCO 官能团在水中相对稳定,但应避免强氧化环境以防止炔基氧化。
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