常用名 6-叠氮基-己酸
英文名 6-Azidohexanoic acid
CAS号 79598-53-1
分子量 157.170
分子式 C6H11N3O2
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
6-Azido-hexanoic acid 是一种功能性羧酸衍生物,结构特征为六碳直链脂肪酸末端引入叠氮(azide)官能团。其化学名称表明分子含有一个羧基(–COOH)和末端叠氮基(–N₃),赋予其同时具备酸性活性和高反应性的生物正交化学能力。6-Azido-hexanoic acid 因其温和条件下的可控偶联特性和水溶性广泛应用于生物分子修饰、点击化学偶联、荧光标记及纳米材料功能化研究。
化学结构上,6-Azido-hexanoic acid 由六碳直链构成,末端叠氮基为点击化学提供了高效反应位点,而羧基则可通过酰胺化、酯化或活性酯化反应与胺基或羟基分子形成共价键。此双功能特性使其在化学和生物体系中应用灵活,可同时实现分子连接与功能化标记。
在化学性质方面,6-Azido-hexanoic acid 为白色至浅黄色结晶固体,易溶于水、乙醇、二甲基亚砜(DMSO)及乙腈(ACN)等极性溶剂。其叠氮官能团在中性或弱碱性水相条件下稳定,但在高温、强还原剂或强酸环境中可能发生分解或还原反应,因此实验操作中应注意避光、低温储存以保持活性。羧基提供水溶性和可偶联性,使该分子在生物体系中具有良好的操作便利性。
6-Azido-hexanoic acid 的核心优势在于其在生物正交化学中的应用能力。叠氮基可与末端炔基(alkyne)修饰分子发生快速、温和的环加成反应(SPAAC 点击反应),无需铜催化剂,从而实现高选择性和高效率的生物分子偶联。此特性使其可用于蛋白质、抗体、肽链及寡核苷酸的标记、功能化或捕获实验,避免铜催化体系可能对生物活性分子造成的毒性影响。
在蛋白质和多肽修饰中,6-Azido-hexanoic acid 可通过羧基转化为 NHS 酯或其他活性酯后与目标分子中的氨基共价结合,再通过叠氮-炔基点击化学实现荧光探针、功能标签或亲和分子偶联。该策略广泛应用于蛋白质追踪、细胞膜标记、信号通路研究以及蛋白质-蛋白质相互作用分析。由于其直链碳骨架长度适中,偶联分子具有一定柔性,能够有效减少空间阻碍,提高标记效率和偶联特异性。
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