英文名 (E)-Cyclooct-2-en-1-yl (4-nitrophenyl) carbonate
CAS号 1580501-97-8
分子量 291.3
密度 1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
沸点 433.9±45.0 °C(Predicted)
分子式 C15H17NO5
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
TCO-PNB Ester 是一种功能性化学试剂,将应变环辛烯(TCO, trans-cyclooctene)与对硝基苯酯(PNB, p-nitrophenyl ester)结构结合,形成具有高反应活性和可控偶联能力的化合物。这种试剂在生物正交化学、蛋白质标记、药物递送以及活细胞成像中具有广泛应用价值。TCO-PNB Ester 的设计理念在于利用 TCO 的快速应变环炔环加成(IEDDA, inverse electron-demand Diels–Alder)反应能力与 PNB 活性酯的可控氨基偶联性,实现生物分子和材料的高效功能化。
化学结构上,TCO-PNB Ester 由一个环状八碳不饱和结构(TCO)与对硝基苯酯官能团通过碳链连接组成。TCO 作为应变环烯,具有极高的反应活性,可与四唑啉或四氮杂芳烃类分子发生快速 Diels–Alder 反应;PNB 酯则能与蛋白质、肽链或其他含氨基的分子发生酰胺化反应,形成稳定的共价连接。这一双功能设计使 TCO-PNB Ester 同时具备点击偶联能力和传统酯偶联功能,为生物分子标记提供灵活策略。
在化学性质方面,TCO-PNB Ester 通常为黄色至橙色固体,易溶于有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)、乙腈(ACN)、二甲基甲酰胺(DMF)及乙醇。其 PNB 酯在水相中可水解,因此实验操作时需注意在低水含量条件下或短时间内完成反应,以保持活性。TCO 官能团对光和空气较稳定,但在强酸或强氧化环境下可能发生异构化或氧化反应,因此储存通常在干燥、避光、低温条件下进行。
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