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20379-59-3,β-D-Glucopyranosyl azide一种功能化糖衍生物
发布时间:2025-08-21     作者:zyl   分享到:

常用名 1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷

英文名 1-AZIDO-1-DEOXY-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE

CAS号 20379-59-3

分子量 205.16900

分子式 C6H11N3O5

熔点 60-65ºC(lit.)

1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷

β-D-Glucopyranosyl azide 是一种功能化糖衍生物,由 β-D-葡萄糖的吡喃环结构与叠氮基(–N₃)修饰形成。该分子结合了葡萄糖的生物识别特性和叠氮基的高化学反应活性,是化学生物学、糖修饰蛋白标记以及生物正交化学研究的重要工具。

作为葡萄糖衍生物,β-D-Glucopyranosyl azide 保留了葡萄糖的立体化学特征和生物识别能力,可被糖结合蛋白、酶或转运体特异性识别。叠氮基作为小巧的功能基团,可参与铜催化或无铜条件下的炔烃-叠氮环加成反应(Click Chemistry),生成稳定的 1,2,3-三唑环。由于其高反应活性和温和条件下的高特异性,该分子广泛应用于生物体系的化学修饰。

β-D-Glucopyranosyl azide 的主要特性包括:

生物识别功能:保留了葡萄糖分子的立体构型,可被糖结合蛋白或酶识别,用于糖化研究和靶向分析。

高化学活性:叠氮基能与炔基修饰的分子在水性缓冲液中迅速反应,形成稳定的共价结合。

温和反应条件:适合在生物体系中使用,如活细胞标记或蛋白质修饰,不影响生物分子活性。

多功能修饰能力:可用于荧光探针标记、纳米载体功能化、糖-药物共价偶联以及多靶标共成像实验。

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