Cy5-mercaptopurine，CY5标记巯嘌呤的偶联反应机理

巯嘌呤（Mercaptopurine, 6-MP）是一种嘌呤类硫代衍生物，含有嘌呤环、氨基和巯基，具有较高的反应活性。通过与Cyanine 5（Cy5）偶联形成Cy5-Mercaptopurine，可用于分子示踪、药代动力学及细胞摄取研究。

合成路线

官能团选择

巯嘌呤分子中的6-巯基是理想的偶联位点，可与Cy5染料的活性基团（如马来酰亚胺或活性溴代烷）发生共价结合。通过该位点偶联，可形成稳定的硫醚键，同时保留嘌呤环上的氨基和杂环结构，确保生物活性。

溶剂与反应条件

偶联反应多在性有机溶剂中进行，如DMSO或DMF，保证巯嘌呤和Cy5溶解。体系一般使用弱碱条件（如碳酸氢盐缓冲液或三乙胺）以增强巯基的亲核性，促进与Cy5马来酰亚胺的Michael加成反应。温度控制在室温至35°C，可避免嘌呤环氧化或副反应发生。

偶联反应机理

巯基作为强亲核试剂，攻击Cy5马来酰亚胺的双键碳原子，形成稳定的硫醚共价键。反应速率受pH、溶剂性和巯基活性影响，通过控制摩尔比和时间，可实现单标记或低标记度产品，以保持巯嘌呤生物活性。

反应后处理

反应完成后，可通过稀释、沉淀或旋转蒸发去除未反应的Cy5染料。为获得高纯度产品，通常采用反相HPLC分离，流动相多采用乙腈/水梯度，结合荧光检测可快速收集含荧光标记的产物峰。

产物表征

纯化后的Cy5-Mercaptopurine需通过质谱（MS）确认分子量，核磁共振（NMR）分析硫醚键连接情况，HPLC检测纯度。此外，可通过荧光光谱和紫外-可见光谱验证Cy5标记成功及发射特性。

总结

Cy5-Mercaptopurine的合成路线以巯基为偶联位点、马来酰亚胺为活性染料、温和条件偶联、HPLC纯化及多重表征为核心。该路线保证了巯嘌呤分子生物活性保留及Cy5荧光功能，可用于药物示踪、体内外分布研究及细胞摄取分析。

产品名称：Cy5-mercaptopurine，CY5标记巯嘌呤

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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