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Sieber酰胺树脂,915706-90-0的化学结构与性质
发布时间:2025-08-22     作者:zyl   分享到:

常用名 Sieber 酰胺树脂

英文名 9-Fmoc-aminoxanthen-3-yloxy polystyrene resin

CAS号 915706-90-0

分子量 449.497

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸点 637.6±55.0 °C at 760 mmHg

分子式 C29H23NO4

M闪点 339.4±31.5 °C

Sieber酰胺树脂

Sieber酰胺树脂是一种高分子固相载体,主要用于固相合成化学(Solid-Phase Synthesis, SPS)中,尤其在肽类药物、寡核苷酸及小分子化合物合成中具有重要作用。它是固相合成技术的重要组成部分,可提供化学反应所需的可操作性和可控性,并极大提高合成效率和产物纯度。Sieber酰胺树脂由聚苯乙烯基质与酰胺连接的功能性基团组成,通过共价键固定合成前体,便于在固相条件下进行多步化学反应。

化学结构与性质
Sieber酰胺树脂通常由交联聚苯乙烯(PS)为基质,通过甲基丙烯酸酯交联剂形成三维网络结构。这种高分子网络提供了良好的机械强度和化学稳定性。树脂表面修饰有Sieber酰胺基团,其核心为可水解的酰胺连接点,能够与氨基酸或其他合成前体形成可控的共价键。该酰胺键在特定条件下稳定,但在温和酸性条件下可选择性断裂,实现目标分子的释放。

Sieber酰胺树脂通常为浅黄色或白色干粉,具有良好的溶胀性。其溶胀性能直接影响反应效率,通常在极性有机溶剂如二氯甲烷、DMF或DMSO中溶胀良好。这种性质使得反应试剂能够充分渗透树脂网络,从而提高化学反应速率和转化率。

应用领域

固相肽合成(SPPS)
Sieber酰胺树脂是固相肽合成中常用的载体之一,特别适合合成C端羧基自由的肽。通过将氨基酸前体连接到树脂上的酰胺基团,肽链可以在树脂上逐步延长。Sieber树脂的优点在于其酰胺键在常规脱保护条件下稳定,而在较温和酸性条件下能够释放完整肽链,从而提高肽的纯度和收率。它适用于手工和自动化肽合成平台,并可用于长肽及复杂序列的合成。

小分子固相合成
除了肽合成,Sieber酰胺树脂也用于固相小分子化学。其高化学稳定性和可控释放特性,使其能够承受多步化学反应,包括氧化、还原、偶联和环化等反应。通过在树脂上修饰不同功能基团,可实现多样化小分子化合物的高通量合成。

药物开发与化合物库构建
在药物发现和化学库建设中,Sieber酰胺树脂提供了一种高效的固相平台。研究者可以在树脂上快速构建多样化分子库,通过固相条件实现多步合成和修饰,然后在适当条件下释放目标化合物用于筛选。

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