产品名称:DSPE-PEG-COCH2SH,二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇偶联-COCH2SH的合成步骤
一、化学结构与组成
DSPE(二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺):
含两条饱和的18碳硬脂酸链,构成脂质双层的主要成分,提供结构稳定性。
磷脂酰乙醇胺头部具有亲水性,可嵌入脂质体或细胞膜中。
PEG(聚乙二醇):
连接DSPE与末端功能基团(COCH₂CH₂SH),形成“DSPE-PEG-COCH₂CH₂SH”结构。
赋予分子良好的水溶性、生物相容性及“隐形”特性,延长纳米颗粒在血液循环中的时间。
COCH₂CH₂SH(巯基乙基羰基):
末端巯基(-SH)具有高反应活性,可与金、银等金属表面形成稳定的Au-S或Ag-S键。
羰基(C=O)在酸性条件下可发生质子化,改变分子构象,促进药物释放。
二、合成与纯化
合成步骤:
DSPE的氨基与PEG的羧基通过EDC/NHS介导的酰胺化反应连接,形成DSPE-PEG模块。
在PEG末端引入COCH₂CH₂SH基团,通常通过硫醇-烯反应或酯交换反应实现。
纯化方法:
透析:去除小分子副产物。
柱层析(如凝胶渗透色谱):分离目标分子与未反应原料。
三、注意事项
巯基氧化:
在合成过程中,巯基可能被氧化为二硫键(-S-S-),需通过还原剂(如DTT、TCEP)处理恢复活性。
储存条件:
需避光、低温保存,防止DSPE氧化或PEG链降解。
用量控制:
在脂质体修饰中,DSPE的用量需严格控制,过量可能导致脂质体膜流动性下降,影响药物释放。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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