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1-Ethynyl pyrene,34993-56-1的主要应用
发布时间:2025-08-25     作者:zyl   分享到:

常用名 1-乙炔基芘

英文名 ethynylpyrene

CAS号 34993-56-1

分子量 226.272

密度 1.2±0.1 g/cm3

沸点 410.6±14.0 °C at 760 mmHg

分子式 C18H10

熔点 113-115ºC

闪点 194.9±14.2 °C

1-乙炔基芘

1-Ethynyl Pyrene 是一种功能化多环芳香族化合物,属于芘(Pyrene)衍生物。芘是一类具有高度共轭的多环芳香族结构的化合物,因其优异的光学性能、电子特性和环境敏感性,在荧光标记、材料科学和有机电子器件领域具有广泛应用。1-Ethynyl Pyrene 的特点在于芘核心的 1 位碳原子被乙炔基(-C≡CH)修饰,这一官能团使分子能够参与炔基偶联反应(如 click 化学、Sonogashira 偶联等),从而实现分子标记、功能化聚合物和有机光电材料的构建。

化学结构与性质

1-Ethynyl Pyrene 的分子结构由芘芳香环系统与乙炔官能团组成。芘核心由四个线性融合芳香环构成,保证了强烈的紫蓝荧光和高量子产率。乙炔基通过 sp 杂化碳原子与芘的 1 位碳原子相连,为分子提供了化学活性,可与叠氮基分子进行 Huisgen 1,3-偶极环加成(click 化学)反应,或参与 Pd/Cu 催化的 Sonogashira 偶联,实现分子功能化或多功能修饰。

1-Ethynyl Pyrene 在有机溶剂(如二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、DMF)中具有良好溶解性,但在水中溶解性有限。化学稳定性良好,耐光、耐热,但应避免强氧化剂、强酸或强碱环境,以防乙炔官能团被破坏或芘环氧化。

主要应用

1-Ethynyl Pyrene 的应用主要集中在荧光标记、材料科学及分子功能化研究,其典型用途包括:

分子探针与荧光标记:通过乙炔官能团可与叠氮基分子进行 click 化学偶联,实现荧光探针的构建或小分子、蛋白质、核酸的标记。

有机光电子材料:芘衍生物常用于 OLED、有机光伏(OPV)器件和有机半导体材料的合成。乙炔基提供了化学修饰位点,可调节电子能级、分子自组装行为和材料性能。

功能化聚合物制备:通过乙炔-叠氮 click 反应或 Sonogashira 偶联,可将 1-Ethynyl Pyrene 引入聚合物主链或端基,实现荧光功能化聚合物构建。

自组装体系研究:利用芘的 π–π 堆积特性和乙炔官能团,可构建自组装分子体系并监测聚集状态变化。

光学探测与传感:荧光强度与环境因素相关,可用于开发环境敏感探针、分子传感器或聚集状态探测系统。

关于我们:

西安齐岳生物科技有限公司是一家从事原料药、MOF,离子液体 ,PEG衍生物、科研试剂、多肽、光电材料、碳纳米管、纳米材料、脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的高科技生物科技有限公司

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