英文名 THP(BZ)3-NH2
CAS号 827331-42-0
分子量 1039.22000
分子式 C58H70N8O10
THP(BZ)₃-NH₂ 是一种功能化胺类化合物,其化学结构由三联保护的苯基甲基基团(Benzyl, BZ)修饰的四氢吡喃(Tetrahydropyranyl, THP)衍生物组成,并在分子末端含有游离氨基(NH₂)官能团。该化合物主要用于有机合成、化学修饰和多功能化分子构建中,尤其在多步有机合成中用作保护基氨基的中间体或可进一步偶联的活性分子单元。THP(BZ)₃-NH₂ 结合了稳定性与可控反应性的特点,为有机化学和材料化学提供了高效的功能化工具。
化学反应特性
THP(BZ)₃-NH₂ 的结构特点使其具有以下化学反应特性:
氨基偶联反应:末端 NH₂ 可与酰氯、酸酐、NHS 活性酯等形成共价酰胺键,适用于多功能分子构建。
保护基稳定性:THP 和 BZ 基团对常规有机反应条件(如轻微酸碱、有机溶剂体系)稳定,可在多步合成中保护氨基或羟基不被副反应干扰。
可控脱保护:在酸性条件下,THP 可被温和去除,BZ 基团可通过氢解或催化氢化脱除,从而释放活性位点用于后续化学修饰。
空间与立体调控:三苯甲基保护基提供一定空间阻碍,减少副反应,提高化学选择性。
主要应用
THP(BZ)₃-NH₂ 在化学合成、材料化学和功能化分子设计中用途广泛,主要包括:
有机合成中间体:可作为多步合成中氨基保护的中间体,防止在复杂反应条件下氨基参与副反应。
分子功能化:NH₂ 可用于与活性酯、异氰酸酯或酰氯反应,引入多种功能性基团,实现分子多样化设计。
材料科学应用:用于功能化聚合物或小分子材料,将保护基氨基引入材料表面,便于后续化学偶联或信号功能化。
配体或桥联单元:可作为多配体体系的桥联分子,通过氨基偶联形成多功能分子或交联网络。
化学探针开发:通过氨基反应与荧光染料、药物小分子或生物分子偶联,可制备多功能化学探针或分子标签。
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