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ACRL-DOPE,丙烯酸酯-聚乙二醇-二油酰基磷脂酰乙醇胺的合成原理
发布时间:2025-08-26     作者:wyh   分享到:

产品名称:ACRL-DOPE,丙烯酸酯-聚乙二醇-二油酰基磷脂酰乙醇胺的合成原理

1. 结构组成与功能解析

(1)ACRL(丙烯酸酯)

丙烯酸酯是一种光敏或化学交联基团,核心功能是 通过自由基聚合或光聚合形成交联网络:

交联机制:丙烯酸酯的双键(-CH₂-CH₂-)在引发剂(如过硫酸铵)或光照(如紫外光)作用下,可发生加聚反应,生成稳定的聚丙烯酸酯网络;

优势:交联反应条件温和(室温或低温)、可控性强(可通过光强/引发剂浓度调节交联度),且形成的网络可提升纳米载体的稳定性。

(2)PEG(聚乙二醇)

采用分子量 2000~5000 的 PEG,功能与前期案例一致:

长循环效应:通过“水化层”减少网状内皮系统(RES)的摄取,延长载体在血液中的循环时间;

连接臂:柔性链连接 ACRL 与 DOPE,避免载体聚集,同时减少空间位阻对交联效率的影响。

(3)DOPE(二油酰基磷脂酰乙醇胺)

与前期解析的 DOPE 结构一致:

双不饱和脂肪酸链(18:1 Δ9-Cis):赋予膜高流动性,促进膜融合;

磷酸乙醇胺头基:弱负电荷(pKa≈5~6),减少非特异性蛋白吸附;

膜融合能力:在生理或酸性环境中形成六方相(HII),诱导脂质体与细胞膜融合,释放内容物(如药物、核酸)。

ACRL-DOPE,丙烯酸酯-聚乙二醇-二油酰基磷脂酰乙醇胺

2. 合成原理

ACRL-DOPE 的合成通常分两步:

(1)ACRL-PEG 偶联物的制备

PEG 的端基(羟基或羧基)经活化后与丙烯酸酯反应:

若 PEG 为羟基型(PEG-OH):羟基与丙烯酸酯的异氰酸酯基(-NCO)反应,生成氨基甲酸酯键(PEG-O-CONH-ACRL);

若 PEG 为羧酸型(PEG-COOH):羧酸基团经 EDC/NHS 活化,与丙烯酸酯的氨基(如通过引入氨基)反应,生成酰胺键(PEG-NH-CO-ACRL)。

(2)DOPE 的偶联

以 PEG-ACRL 为例:

PEG 端的丙烯酸酯基团与 DOPE 的羧酸基团(或通过引入羧酸基团)经 EDC/NHS 活化,发生 酰胺键缩合反应,最终形成 ACRL-PEG-DOPE 偶联物。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh


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