常用名 地高辛NHS酯
英文名 DIGOXIGENIN NHS-ESTER
CAS号 129273-26-3
分子量 658.78
密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 N/A
分子式 C35H50N2O10
熔点 N/A
地高辛 N‑羟基琥珀酰亚胺酯(Digoxin NHS Ester)是由心苷类化合物地高辛(Digoxin)衍生而来的活化酯化合物。它通过在地高辛分子上引入 N‑羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯基团形成,保留了地高辛的甾体核心结构和糖苷残基,同时获得了高反应活性的羧基活化位点。这种化学改造使地高辛分子能够与含氨基的分子进行高效共价偶联,广泛应用于生物化学、分析化学和功能化分子构建研究中。
化学结构与性质
地高辛 N‑羟基琥珀酰亚胺酯结构包含三部分:一是地高辛甾体核心,提供刚性分子骨架和空间位阻;二是地高辛糖苷残基,使分子具备一定的极性和水溶性;三是 N‑羟基琥珀酰亚胺活化酯,提供可与氨基化合物共价偶联的化学位点。NHS 酯通过活化羧基形成易于与氨基反应的中间体,使偶联反应在温和条件下即可完成,生成稳定的酰胺键。
化学反应活性与功能特点
NHS 酯是化学活性较高的羧基活化形式,可在室温条件下迅速与含氨基的分子(如蛋白质、肽链、氨基修饰的聚合物等)发生反应,形成稳定的酰胺键。地高辛 NHS 酯通过这一机制,可实现分子的功能化标记或偶联,赋予地高辛分子新的化学和分析功能。
地高辛本身的甾体核心和糖苷残基提供刚性和极性,使得偶联后的分子在空间构象和水溶性方面具有一定优势。这种双重特性使地高辛 NHS 酯在构建多功能化分子、分子探针或材料表面修饰中具有广泛潜力。
应用领域
分子偶联与功能化:通过 NHS 酯与氨基官能化分子反应,可将地高辛分子共价偶联至肽链、蛋白质、聚合物或纳米材料,实现功能化分子平台的构建。
分析化学与分子探针开发:偶联后的地高辛分子可用于分析化学体系、分子识别研究或信号转导体系构建,提供特定化学标记和可控结合能力。
材料表面修饰:地高辛 NHS 酯可通过酰胺键偶联至功能化聚合物或纳米颗粒表面,实现分子标记和材料功能化。
化学修饰研究:NHS 酯活性使其在温和条件下即可高效偶联,为研究分子修饰、构建复合分子或标记体系提供可靠化学工具。
配体或识别分子构建:通过偶联,地高辛可作为配体或识别单元嵌入化学平台,用于分子识别、分子互作及高通量筛选研究。
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