CAS号 170220-11-8
分子量 129.16000
分子式 C5H11N3O
5-叠氮戊醇(5-Azidopentanol)是一种功能性有机小分子。它属于叠氮化合物(Azide),在分子结构的一端为叠氮基(–N3),另一端为羟基(–OH),因此具有双功能反应性。叠氮基是一种高活性官能团,能够参与“点击化学”(Click Chemistry)反应,如铜催化叠氮-炔环加成反应(CuAAC),而羟基提供了极性和可进一步化学修饰的位点,使该分子在化学修饰、功能化分子合成和材料化学研究中具有广泛应用。
化学结构与性质
5-叠氮戊醇由五碳直链组成,分子末端分别为羟基和叠氮基。羟基提供极性和氢键形成能力,使其溶解性良好,适合在水、醇类、乙腈及 DMSO 等极性有机溶剂中使用。叠氮基是一种电子丰富、反应活性高的官能团,易与炔基发生环加成反应,生成 1,2,3-三唑环,同时保持分子骨架的稳定性。
功能特点
双功能性:5-叠氮戊醇同时具备叠氮基和羟基,叠氮基用于点击化学偶联,羟基可通过酯化、醚化或其他官能化反应实现进一步修饰,使其成为构建复杂功能化分子的重要工具。
点击化学活性:叠氮基可以与末端炔基在铜催化下高效生成 1,2,3-三唑环,实现分子间的特异性偶联反应,生成高稳定性的共价连接。
化学修饰平台:羟基可进一步参与多种化学反应,包括活化形成 NHS 酯、磷酸化或硅烷化等,为合成功能化分子、表面修饰或聚合物化学提供便利。
良好的溶解性:羟基提供极性,便于在水溶液或有机溶剂体系中操作,为实验操作提供灵活性。
应用领域
功能化分子合成:通过叠氮基与炔基点击偶联,可构建多种功能化分子、探针或标记体系。
聚合物化学与材料功能化:可将其引入聚合物链端或表面,用于制备功能化高分子材料、纳米颗粒或表面改性材料。
表面修饰与分子平台构建:羟基端可进一步修饰固体表面,如硅胶、玻璃或金属氧化物表面,实现分子功能化和可控偶联。
多功能化化学体系:通过双功能的化学特性,可在同一分子上实现两步或多步化学修饰,为多功能分子探针、传感材料或分析化学体系提供基础。
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