常用名 (S)-(-)-4-氧代-2-吖丁啶羧酸
英文名 1,3-DIMETHYL-6-CYANOURACIL
CAS号 16404-94-7
分子量 115.087
密度 1.5±0.1 g/cm3
沸点 489.4±38.0 °C at 760 mmHg
分子式 C4H5NO3
熔点 99-102ºC(lit.)
闪点 249.8±26.8 °C
2-唑烷羧酸是一种含有四元环氮杂环的羧酸衍生物,其分子结构由一个四元氮杂环(Azetidine)与羧酸官能团(–COOH)连接组成。作为一种小分子氨基酸类化合物,2-唑烷羧酸在化学研究和有机合成中具有独特的立体化学特性和化学反应活性。
化学结构与性质
2-唑烷羧酸的核心结构是四元环氮杂环(Azetidine),氮原子位于环的一号位置,羧酸基连接在环的 2 号碳原子上。该结构赋予分子以下重要化学特性:
环状刚性:四元环结构使分子具有高空间位阻和刚性,影响其化学反应选择性及分子构象。
羧酸官能团活性:羧酸端可参与酯化、酰胺化及金属配位反应,为有机修饰提供便利。
氮杂环反应性:环上的氮原子具有孤对电子,可参与亲核反应或形成盐类,与酸性和配位化学体系兼容。
2-唑烷羧酸通常为白色至浅黄色结晶粉末,易溶于水、极性有机溶剂如甲醇、乙醇和乙腈,略溶于非极性溶剂。分子在中性或弱酸性条件下化学稳定,但羧酸官能团在强碱条件下可能发生脱质子化反应,四元环氮在强酸条件下可形成盐。由于环状结构的应变能,分子在高温或强还原/氧化环境下可能发生环开裂反应。
化学功能特点
多功能反应性:羧酸基可用于酯化、酰胺化及缩合反应,环氮可参与盐形成或亲核反应,提供双重化学修饰可能性。
环状刚性与立体控制:四元环结构提供空间位阻,可在有机合成中控制立体化学结果,尤其适用于合成手性化合物或构建复杂分子骨架。
高极性和水溶性:羧酸和氮杂环提供分子极性,使其在水和极性溶剂中溶解性良好,便于水相化学反应操作。
适应多种化学体系:可在中性、弱酸或弱碱缓冲条件下稳定存在,适用于多步有机合成或功能化反应。
应用领域
有机合成中间体:2-唑烷羧酸可用于合成环状氨基酸衍生物、手性分子、杂环化合物及多功能化学平台。
配位化学和催化研究:环氮可与金属离子配位,用于催化剂、配位聚合物或金属有机框架(MOFs)构建。
功能化分子设计:羧酸和氮杂环提供多种修饰位点,可用于构建分子探针、功能化材料或分子识别元件。
多步骤化学修饰:羧酸基和环氮可参与多步化学修饰和偶联反应,构建复杂分子结构或功能化平台。
材料科学和分子工程:可用于功能性聚合物、表面修饰材料和分子功能调控研究,提供分子刚性和立体控制优势。
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