常用名 (叔丁基二甲基硅基)乙炔

英文名 tert-Butyl(ethynyl)dimethylsilane

CAS号 86318-61-8

分子量 140.298

密度 0.8±0.1 g/cm3

沸点 130.1±9.0 °C at 760 mmHg

分子式 C8H16Si

熔点 98-102℃ (chloroform hexane )

闪点 20.1±11.3 °C

叔丁基二甲硅烷基乙炔是一类带有保护性硅基的炔烃化合物。其结构由一个乙炔基（–C≡CH）与一个叔丁基二甲硅基（–Si(CH₃)₂C(CH₃)₃）相连。由于兼具硅基保护作用与炔烃活性位点，该化合物在有机合成尤其是炔烃化学和保护基化学中应用广泛。

物理化学性质

叔丁基二甲硅烷基乙炔为无色至浅黄色液体，不溶于水，但在有机溶剂中具有较好溶解性。乙炔基团具有很高的反应活性，可以参与偶联、加成等多种反应，而叔丁基二甲硅基团则起到体积庞大、空间位阻强的保护基作用。这种特殊的结构组合，使得该化合物兼具稳定性与可操作性。

合成方法

常见的合成途径包括：

通过乙炔化合物与叔丁基二甲基氯硅烷在强碱或有机锂试剂作用下反应制得。

也可利用硅烷偶联或炔烃修饰策略合成。

合成过程中，叔丁基二甲硅基团不仅稳定，而且在特定条件下可以被氟离子（如四丁基氟化铵 TBAF）或酸性试剂选择性去除，从而释放出游离炔基，具有较高的合成便利性。

应用领域

有机合成保护基：
炔基在有机合成中极为活泼，容易发生多种副反应。通过引入叔丁基二甲硅基，能够有效保护炔基，避免在多步合成中被不必要消耗，待关键步骤完成后再去除保护基。

偶联反应底物：
该化合物可作为 Sonogashira 偶联、Glaser 偶联等反应的合适底物，用于构建复杂的炔类化合物、共轭分子和功能性聚合物。

有机材料合成：
在光电材料、液晶材料、导电聚合物等研究领域中，炔基修饰的有机硅化合物常作为构筑模块。叔丁基二甲硅烷基乙炔因其结构稳定性，常用于合成具特殊光电性能的有机分子。

药物化学与天然产物合成研究：
在复杂分子的多步合成中，该化合物被广泛用作保护基中间体，确保炔基能够在需要时参与后续官能化反应。

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