869186-83-4，N3-半乳糖的物理化学性质-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

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869186-83-4，N3-半乳糖的物理化学性质

发布时间：2025-08-27 作者：zyl 分享到：

英文名 2-[(Azidoacetyl)amino]-2-deoxy-D-galactopyranose

CAS号 869186-83-4

分子量 430.367

分子式 C16H22N4O10

熔点 N/A

2-[(叠氮乙酰基)氨基]-2-脱氧-D-吡喃半乳糖

N3-半乳糖是一种糖类衍生物，其结构特点是在半乳糖分子上引入了叠氮基（–N₃），一般标记为 2-或 6-位羟基被叠氮取代，具体取代位置取决于化学合成方法。分子式根据具体取代模式一般为 C6H11N3O5，该结构使其兼具天然糖的水溶性及叠氮基的点击化学活性。

物理化学性质

N3-半乳糖通常为白色固体或粉末，可溶于水和部分极性有机溶剂。由于含有叠氮基，其化学性质相对活泼，可参与 Huisgen 1,3-偶氮环化反应（点击化学）与烯烃、炔烃发生环加成反应。糖部分赋予良好的生物相容性和水溶性，使其在生物正交化学和分子标记中应用广泛。

合成方法

N3-半乳糖的合成通常通过半乳糖的羟基位点选择性保护与叠氮化反应得到：

首先对半乳糖的其他羟基进行保护，选择性保留目标羟基用于转化。

然后使用叠氮化试剂（如 NaN₃）在温和条件下进行亲核取代，生成 N3-半乳糖。

最后通过去保护反应获得纯净的 N3-半乳糖。

整个合成过程中需注意叠氮基的安全性，避免高温和强酸强碱环境，以防发生分解或爆炸风险。

应用领域

生物正交化学
N3-半乳糖可以与炔基化分子进行铜催化叠氮-炔环加成（CuAAC）反应，实现糖分子的标记和功能化。这种反应高度选择性、温和，适用于复杂生物体系。

糖类衍生物修饰
通过叠氮基点击化学，N3-半乳糖可用于多糖、蛋白质或小分子的糖化修饰，赋予目标分子糖化特性或提供生物识别功能。

药物与纳米载体功能化
N3-半乳糖在靶向递药系统、糖修饰纳米颗粒和药物分子中广泛应用，可实现靶向性识别和水溶性改善。

生物成像与标记
通过与荧光探针或生物素衍生物的点击偶联，N3-半乳糖可用于细胞表面糖链标记、生物分子追踪及糖相关信号研究。