常用名 叠氮乙酸 NHS 酯

英文名 Aeide-C1-NHS ester

CAS号 824426-32-6

分子量 198.13600

分子式 C6H6N4O4

化学名称及结构特点
叠氮乙酸琥珀酰亚胺酯（Azidoacetic Acid N-Hydroxysuccinimide Ester，简称Azido-NHS）是一种常用的活化叠氮化合物。其结构包含三个核心功能：

叠氮基（-N₃）：高度反应性，可与烯烃或炔烃发生“点击化学”（Copper-free或Cu(I)-催化Huisgen环加成反应），实现高选择性共价偶联。

乙酸桥：作为连接基，使叠氮基与活性酯相连，兼顾分子稳定性和空间灵活性。

NHS活性酯：可高效与一类含有氨基（-NH₂）的分子形成酰胺键，常用于蛋白质、肽链及其他含氨基的化合物标记或改性。

该分子通常为浅黄色至淡棕色固体，易溶于有机溶剂如二甲基亚砜（DMSO）、二氯甲烷或乙腈。

理化性质
叠氮乙酸NHS酯具有较高的反应活性，但在水中不稳定，容易水解生成叠氮乙酸和NHS。因此在使用中常采用无水或低水分条件。其化学稳定性对光敏感，长期暴露在光线下可能导致叠氮基分解。该化合物热稳定性适中，储存应避免高温，同时需注意防火和避免机械冲击以防叠氮基爆炸风险。

应用及特点
叠氮乙酸NHS酯的突出优势在于其可用于生物分子或材料表面的“点击化学”改性：

生物分子标记：可与蛋白质、抗体、肽链的氨基基团反应，生成可用于荧光标记、质谱检测或药物偶联的叠氮衍生物。

Click Chemistry反应平台：生成的叠氮功能化分子可以进一步与炔基修饰的荧光染料、药物、聚合物或纳米材料通过铜催化或无铜Huisgen反应偶联，广泛用于生物成像、药物递送及功能材料制备。

多功能材料修饰：可将叠氮基引入水凝胶、纳米颗粒或表面活性材料，实现后续的多组分功能化。

关于我们：

西安齐岳生物科技有限公司是一家从事原料药、MOF，离子液体 ,PEG衍生物、科研试剂、多肽、光电材料、碳纳米管、纳米材料、脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的高科技生物科技有限公司

相关推荐：

磺化-Cy5-壳聚糖，Sulfo Cy5 Chitosan

Sulfo-Cy5-CMCS

ICG-Biotin，吲哚菁绿标记生物素

神经末梢荧光探针，FM 4-64FX

FM4-64，膜电位荧光探针

FM 2-10膜电位荧光探针

149838-22-2，荧光神经末端染料，水溶性膜探针

172807-13-5，RH 795

RH 237膜电位荧光探针