N3-S-S-COOH，2228857-32-5的功能特征-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

化学名称及结构
N3-S-S-COOH，也称为叠氮基二硫代羧酸，是一种含有叠氮（–N₃）和二硫键（–S–S–）的功能性小分子。其分子结构中包含一个末端羧基（–COOH），一个可进行“点击化学”的叠氮基，以及一个可还原的二硫桥。此类结构赋予分子独特的双功能性，使其既可用于共价连接，也可通过还原断裂释放连接的分子。

理化性质

外观：通常为白色至淡黄色固体粉末。

溶解性：易溶于极性有机溶剂，如二甲基亚砜（DMSO）、乙腈（ACN），在水中具有一定溶解度，但因叠氮基的不稳定性，水溶液应短期使用。

化学稳定性：叠氮基在光、热及还原性环境下可能分解，因此需要避光、低温保存。二硫键在还原性条件下可被裂解，释放自由硫醇。

功能特征

点击化学反应活性：叠氮基可与炔基（–C≡C–）通过铜催化叠氮-炔环加成（CuAAC）反应实现高选择性共价连接。

可控释放特性：二硫键可在还原条件下（如存在谷胱甘肽GSH或二硫苏糖醇DTT）断裂，释放羧基或其他连接分子，这在药物载体及可控释放系统中具有重要意义。

多功能修饰：羧基可与胺基通过酰胺化反应结合，实现对蛋白质、肽或高分子载体的共价修饰。

应用领域

生物正交化学：N3-S-S-COOH可用于标记蛋白质、多肽或小分子，通过叠氮炔环加成实现高选择性偶联。

可控药物释放：二硫键特性使其在还原环境下能够断裂，常用于开发可控释放药物或靶向递送系统。

纳米材料表面修饰：其羧基和叠氮功能可在纳米颗粒或聚合物上实现多功能修饰，构建响应性载体。