CY7.5-DA,CY7.5标记多巴胺的化学反应原理
CY7.5-DA 是由近红外荧光染料 CY7.5(Cyanine7.5)与神经递质多巴胺(Dopamine, DA)偶联形成的荧光标记化合物。多巴胺是一种含有邻羟基苯胺结构的芳香胺,其分子特征包括苯环上的两个邻位羟基(–OH)和与苯环相连的伯胺(–CH2–NH2)。这些官能团赋予多巴胺高度的化学反应活性,尤其是在酰胺化、醛/酮缩合、氧化偶联和Michael加成等反应中表现出特异性。CY7.5 作为长波长近红外染料,其激发波长约为 780 nm,发射波长在 800–820 nm 范围内,具有高摩尔消光系数、良好的光稳定性以及在生物组织中的深层穿透能力。CY7.5 与多巴胺的偶联不仅使其具有荧光追踪能力,同时也保留多巴胺的化学反应活性,为化学和生物研究提供重要工具。
化学反应原理
CY7.5-DA 的构建通常依赖于 CY7.5 上的活性基团(如 NHS 酯、马来酰亚胺或异硫氰酸酯)与多巴胺的伯胺或邻羟基参与的共价反应。其主要反应机理包括:
酰胺化反应
CY7.5-NHS ester 与多巴胺的伯胺(–NH2)发生亲核取代反应。伯胺对酯羰基的亲核攻击生成酰胺键,同时释放 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)。此反应具有高选择性且温和,可在室温及中性至微碱性缓冲液(pH 7.4–8.5)条件下进行,以保证多巴胺的结构稳定性。
醛/酮缩合(Schiff碱形成)
如果 CY7.5 被修饰为醛基(–CHO),多巴胺的伯胺可与之发生缩合生成亚胺键(Schiff碱)。此反应通常可在弱酸或中性缓冲液中进行,并可通过还原剂(如 NaBH3CN)将亚胺键还原为稳定的二级胺,提高偶联产物的稳定性。
邻羟基的氧化偶联反应
多巴胺的邻羟基在轻微碱性或氧化剂存在下易氧化为醌结构。氧化醌可与 CY7.5 分子上的亲核位点(如巯基、胺基)发生Michael加成或环化反应,生成共价偶联产物。这种方法可以实现双位点偶联,提高标记效率,但需控制氧化条件以避免多巴胺自聚或降解。
反应条件控制
CY7.5-DA 的合成通常在低温(0–25°C)下进行,以降低多巴胺的自氧化风险,同时保持 CY7.5 荧光特性。溶剂一般选用无水或低水活性的有机溶剂(如 DMSO、DMF)与缓冲体系混合,以兼顾溶解性和反应效率。反应摩尔比、时间和 pH 值的优化可确保高产率和较低游离染料残留,产物随后可通过透析、凝胶过滤或HPLC纯化。
化学研究价值
CY7.5-DA 结合了 CY7.5 的近红外光学性能和多巴胺的化学活性,可用于研究多巴胺衍生化学反应机制、氧化还原反应及受体结合模拟。其荧光特性使其在体外模拟多巴胺与蛋白、金属离子或聚合物相互作用的实验中,可直接通过近红外信号监测反应进程与产物形成,从而为神经化学、药物化学以及材料功能化提供有效工具。
产品名称:CY7.5-DA,CY7.5标记多巴胺
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
关于我们
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
推荐产品:
花菁染料CY5标记cRGDyK修饰的脂质体 CY5-cRGDyK-Liposome
花菁染料CY5标记CSTSMLKAC心肌靶向肽;CY5-CSTSMLKAC
花菁染料CY5标记C反应蛋白,Cyanine5-CRP,
花菁染料CY5标记DBCO CY5-DBCO 2182601-71-2
花菁染料CY5标记KLVF多肽;CY5-KLVF
仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.06.23