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CY7.5-DBCO,CY7.5标记二苯基环辛炔的偶联反应
发布时间:2025-08-28     作者:axc   分享到:

CY7.5-DBCO,CY7.5标记二苯基环辛炔的偶联反应

CY7.5-DBCO 是通过将近红外荧光染料 CY7.5 与二苯基环辛炔(Dibenzocyclooctyne, DBCO)偶联形成的功能性荧光探针。DBCO 是典型的铜自由点击化学(Copper-free Click Chemistry)活性基团,能够与叠氮基(–N3)通过应力驱动的环张力进行高度选择性的环加成反应(SPAAC),无需催化剂即可在生物体系中进行快速且温和的偶联。CY7.5 的近红外发光特性赋予偶联产物强信号检测能力,同时 DBCO 为后续生物分子修饰提供了化学接口。

合成过程研究

CY7.5 活化

为实现与 DBCO 的偶联,CY7.5 通常需引入活性官能团(如 NHS 酯或异硫氰酸酯)。活化过程中,CY7.5 在干燥有机溶剂中溶解,添加适量碱性助剂(DIPEA 或 TEA)以促进活化基团的形成,并保持染料的荧光性能稳定。

偶联反应

DBCO 分子具有伯胺或羟基末端官能团,通过亲核攻击 CY7.5 的活性酯,可形成稳定的酰胺键或酯键。反应一般在无水或低水含量的有机溶剂(如 DMF、DMSO)中进行,温度控制在室温或略高,以避免染料或 DBCO 自聚或降解。通过调节摩尔比、反应时间和溶剂体系,可优化偶联效率并减少副产物生成。

纯化与优化

偶联完成后,采用透析、凝胶过滤或反相 HPLC 对产物进行纯化,去除游离 CY7.5 和 DBCO。纯化过程中通过近红外荧光检测实时监控偶联产物,并可通过梯度洗脱分离不同偶联比的产物,确保获得高纯度 CY7.5-DBCO。

表征与光学性能验证

纯化产物通过质谱确认偶联分子量,核磁共振(NMR)验证酰胺键的形成,同时利用紫外-可见光谱和荧光光谱评估 CY7.5 的吸收和发射特性。结果显示,偶联过程不会影响染料的光学性能,同时 DBCO 保持对叠氮基的高度反应活性,为后续生物点击反应提供可靠接口。

研究与应用意义

CY7.5-DBCO 结合了 CY7.5 的高性能荧光信号与 DBCO 的快速点击反应能力,是构建生物分子标记、药物递送系统和功能化纳米材料的重要工具。其合成策略强调温和反应条件、偶联选择性及产物光学稳定性,为近红外荧光探针在化学修饰和生物成像中的应用奠定了基础。

如果需要,我可以帮你画出 CY7.5-Daunorubicin 与 CY7.5-DBCO 的偶联反应示意图,便于直观理解各自的合成策略和反应机理。

产品名称:CY7.5-DBCO,CY7.5标记二苯基环辛炔

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

CY7.5-DBCO

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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