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DBCO-amine,1255942-06-3,氮杂二苯并环辛炔胺的结构式
发布时间:2025-08-28     作者:zyl   分享到:

常用名 氮杂二苯并环辛炔胺

英文名 DBCO-Amine

CAS号 1255942-06-3

分子量 276.33200

分子式 C18H16N2O

熔点 N/A

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DBCO-amine 是一种功能性小分子试剂,结合了二苯基环辛炔(DBCO,Dibenzocyclooctyne)和氨基官能团(-NH₂),专为生物分子正交偶联和分子功能化设计。DBCO-amine 将 DBCO 的无铜点击化学能力与氨基的共价偶联潜能结合,可广泛应用于蛋白质、多肽、抗体以及纳米材料标记。

化学特性方面,DBCO 是一个高张力环炔,可与叠氮基(azide)官能团发生 SPAAC(Strain-Promoted Azide–Alkyne Cycloaddition)反应,实现温和、无铜的高特异性偶联。氨基官能团可通过多种策略参与共价连接,例如与活性酯(如 NHS 酯)或异氰酸酯形成稳定键,从而实现双功能或多功能标记。该分子具有良好的化学稳定性和水溶性,适合在生物体系中操作。

应用方面,DBCO-amine 常用于构建生物正交反应体系。例如,可通过氨基端与蛋白质或多肽偶联,再通过 DBCO 与叠氮基分子进行 SPAAC 点击反应,实现双功能探针或多步骤标记。它在蛋白质标记、抗体功能化、荧光探针开发及纳米材料表面修饰中具有重要应用价值。

此外,DBCO-amine 可用于活细胞标记、体内示踪及分子探针构建。其无铜点击能力避免了铜催化的细胞毒性问题,使其适合敏感生物体系中的应用。通过合理设计,该分子可实现荧光染料、放射显影分子、生物素等功能分子的多功能偶联,提高实验灵活性和信号可控性。

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