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1425485-72-8,DBCO-C6-COOH一种功能性小分子试剂
发布时间:2025-08-28     作者:zyl   分享到:

英文名 DBCO-C6-acid

CAS号 1425485-72-8

分子量 333.380

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸点 634.4±55.0 °C at 760 mmHg

分子式 C21H19NO3

闪点 337.5±31.5 °C

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DBCO-C6-COOH 是一种功能性小分子试剂,结合了二苯基环辛炔(DBCO,Dibenzocyclooctyne)环炔结构、六碳烷基连接臂(C6)及羧酸(-COOH)官能团,专为生物正交化学和分子功能化设计。它能够在蛋白质、多肽、抗体及纳米材料标记中发挥重要作用,通过无铜点击化学和羧酸活化策略实现高效偶联。

化学特性方面,DBCO 是一个高张力环炔,可与叠氮基(azide)官能团进行 SPAAC(Strain-Promoted Azide–Alkyne Cycloaddition)反应,实现温和、无铜催化的高特异性偶联。羧酸官能团可通过 EDC/NHS 或其他羧酸活化方法与蛋白质、肽链或多功能分子上的氨基形成稳定酰胺键,实现二步或多步功能化。C6 烷基连接臂提供空间柔性,减少偶联过程中的空间阻碍,提高修饰效率,同时保持 DBCO 环炔和羧酸功能的化学活性。

应用方面,DBCO-C6-COOH 常用于蛋白质、多肽和抗体的功能化标记。羧酸端可首先与目标分子的氨基偶联,引入 DBCO 功能后,通过 SPAAC 点击化学与叠氮标记的荧光染料、功能化分子或纳米载体实现二次偶联。该方法无需铜催化剂,适合活细胞或敏感蛋白实验,避免铜离子对生物体系的毒性。

此外,DBCO-C6-COOH 可用于多功能分子探针和靶向示踪平台构建,包括荧光染料偶联、放射显影分子结合及纳米材料功能化。其高选择性、温和反应条件和化学稳定性保证了操作便利性,同时保持标记分子的生物活性。通过合理设计,该试剂可实现多步标记、信号放大及靶向示踪实验。

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