产品名称:羟基聚乙二醇炔基
英文名称:HO-PEG5000-Alkyne
HO-PEG5000-Alkyne(羟基聚乙二醇炔基)是一种典型的线性单分散性聚乙二醇衍生物,其分子结构以数均分子量约 5000 Da 的聚乙二醇链为核心骨架,两端分别连接羟基(-OH)和炔基(-C≡CH)两种功能基团,凭借羟基的温和反应性、炔基的高效点击化学反应性及 PEG 链的优良理化与生物性能,在材料表面改性、生物分子偶联、药物递送载体制备等领域具有广泛的应用前景,是连接基础材料与功能化应用的关键中间体。
从功能基团的化学特性来看,羟基作为该衍生物的一端功能基团,具有温和的反应活性,其反应类型丰富多样,可根据实际应用需求选择合适的反应路径进行衍生化。羟基可在酸性条件下与卤代烃发生亲核取代反应,引入烷基、芳基等功能性基团;也可在脱水剂(如浓硫酸、DCC)作用下与羧酸发生酯化反应,生成酯键连接的 PEG 衍生物,用于制备 PEG 化的表面活性剂或聚合物复合材料;此外,羟基还可通过氧化反应(如使用 Jones 试剂、 TEMPO 氧化剂)转化为醛基或羧基,进一步拓展其反应范围,实现与更多生物分子(如含有氨基、肼基的分子)的偶联。值得注意的是,羟基的反应条件相对温和,通常不会对敏感的生物分子或材料结构造成破坏,因此在对生物相容性要求较高的场景(如医用材料表面修饰)中具有显著优势。同时,羟基本身具有良好的亲水性,可增强修饰后材料表面的亲水性,减少非特异性吸附,改善材料的生物相容性。
炔基作为另一端核心功能基团,其最显著的反应特性在于参与点击化学反应。炔基与叠氮基(-N₃)的点击化学反应是目前应用最为广泛的反应类型,该反应分为铜催化点击化学和无铜催化点击化学两种体系。在铜催化体系中,炔基与叠氮基在 Cu (I) 催化剂(通常由 CuSO₄与抗坏血酸钠原位还原生成)作用下,可在常温、水相或混合溶剂体系中快速发生 1,3 - 偶极环加成反应,生成结构稳定的 1,2,3 - 三唑环,该反应具有极高的选择性(仅与叠氮基反应,不与生物分子中的其他官能团发生作用)、转化率(通常可达 95% 以上)及反应速率,且产物三唑环具有良好的化学稳定性和生物相容性,不会被生物体内的酶降解。无铜催化点击化学(如炔基与 DBCO、BCN 等环辛炔类化合物的反应)则进一步优化了反应条件,无需金属催化剂即可实现高效反应,彻底避免了铜离子对活细胞、酶等生物活性物质的毒性影响,因此在活细胞成像、体内药物递送、原位生物分子修饰等场景中应用更为广泛。此外,炔基还可在特定条件下(如钯催化剂作用)与卤代芳烃发生 Sonogashira 偶联反应,或与叠氮化合物发生光诱导的环加成反应,为材料功能化提供了更多样化的反应路径。
聚乙二醇链(PEG5000)在分子中扮演着 “桥梁” 与 “保护者” 的双重角色。从理化性能角度来看,PEG5000 具有优异的亲水性,其分子链上的大量醚键可与水分子形成密集的氢键网络,在修饰后的分子或材料表面形成稳定的水化层,该水化层能够有效阻碍蛋白质、细胞等生物大分子的非特异性吸附,减少材料在体内的免疫识别和清除,提高其生物相容性。从空间效应角度来看,PEG5000 的长链结构可提供充足的空间位阻,保护修饰在其两端的功能基团免受周围环境干扰,同时在生物分子修饰中,可避免修饰后的分子因空间拥挤而发生聚集,维持生物分子(如抗体、酶)的天然构象和生物活性。此外,PEG5000 具有良好的化学稳定性,在酸碱条件(pH 2.0-12.0)和常温下不易发生降解,且具有优异的溶解性,可溶于水、甲醇、乙醇、二氯甲烷等多种有机溶剂,为不同反应体系的选择提供了便利。
在实际应用中,HO-PEG5000-Alkyne 的功能多样性使其在多个领域发挥关键作用。在药物递送载体制备中,可利用羟基与载体材料(如脂质体、聚合物纳米粒)表面的反应性基团(如羧基、环氧基)进行偶联,实现 PEG 链的表面修饰,构建 “隐形” 药物载体。这种 PEG 化载体能够有效逃避体内网状内皮系统的吞噬,延长载体在血液循环中的滞留时间,同时利用炔基与药物分子或靶向配体上的叠氮基进行点击化学反应,实现药物的高效负载和靶向配体的精准连接,提高药物递送效率和治疗效果。在生物传感领域,可通过羟基将该衍生物固定于传感器基底(如石英晶体微天平芯片、表面等离子体共振芯片)表面,再利用炔基与含有叠氮基的生物探针(如核酸探针、抗体探针)反应,构建高特异性的生物传感界面,用于对生物样本中目标分子(如肿瘤标志物、病原体核酸)的高灵敏度检测,检测限可低至纳摩尔甚至皮摩尔级别。在材料表面改性领域,可将 HO-PEG5000-Alkyne 通过羟基与金属(如金、银)、陶瓷、聚合物等材料表面的羟基或其他反应性基团反应,实现材料表面的 PEG 化改性,改善材料的亲水性、抗污染性和生物相容性。例如,在医用导管表面修饰该衍生物后,可显著减少细菌在导管表面的黏附和生物膜形成,降低感染风险;在组织工程支架表面修饰后,可调控细胞的黏附与增殖,促进组织再生。
在储存与使用过程中,HO-PEG5000-Alkyne 需注意密封避光,置于 - 20℃干燥环境中保存,防止羟基被氧化或炔基在光照下发生聚合反应;使用前需确保反应体系的干燥和洁净,避免水分或杂质影响反应效率;若用于生物体系相关实验,需选择高纯度(如纯度 > 95%)的产品,并通过透析、柱层析等方法去除残留杂质,确保其生物安全性。此外,炔基在高温或强氧化剂作用下可能发生分解,操作过程中需避免极端反应条件,确保实验安全与反应稳定性。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
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小编:HLL 2025年8月27日