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Norbornene-PEG3400-Amin,降冰片烯聚乙二醇氨基
发布时间:2025-08-29     作者:HLL   分享到:

产品名称:Norbornene-PEG3400-Amin,降冰片烯聚乙二醇氨基

Norbornene-PEG3400-Amino(Amino 为氨基 - NH₂的缩写)是一种具有双反应活性与优异生物相容性的聚乙二醇衍生物,其分子结构由降冰片烯基团(Norbornene)、数均分子量约 3400 的聚乙二醇(PEG)链段以及氨基(-NH₂)组成,三者通过稳定的共价键连接,形成兼具 “特异性反应位点 - 亲水性连接桥 - 广谱反应位点” 功能的线性分子,在生物偶联、药物递送、生物材料功能化等领域具有广泛的应用前景。


从官能团反应特性来看,降冰片烯基团是该化合物的核心特异性反应位点,其关键优势在于能与硫醇(-SH)基团发生高效的硫醇 - 烯点击反应(Thiol-ene Click Reaction)。该反应无需金属催化剂(或仅需少量光引发剂),可在温和条件下(如室温、水溶液环境、可见光或紫外光照射)快速进行,通过双键加成反应形成稳定的碳 - 硫单键。其反应特异性极高,仅与硫醇基团发生作用,不与生物体系中常见的氨基、羧基、羟基等官能团发生副反应,且反应过程中无有毒副产物生成,具有优异的生物相容性。降冰片烯的双环结构赋予其双键较高的反应活性,即使在低浓度或复杂生物环境(如细胞内、血液体系)中,也能与含游离巯基的蛋白质(如抗体、酶)、多肽(如半胱氨酸修饰肽)或核酸高效偶联,这一特性使其成为生物分子定点修饰与原位反应的理想工具。


氨基(-NH₂)作为另一重要活性官能团,具有广谱的反应性,是生物偶联与材料修饰中最常用的基团之一。氨基的核心反应包括与羧基(-COOH)的缩合反应、与异硫氰酸酯(-NCS)的加成反应、与醛基(-CHO)的还原胺化反应等。其中,氨基与羧基的缩合反应最为经典,在缩合剂(如 EDC、DCC)与活化剂(如 NHS)的作用下,羧基被活化形成活泼酯,再与氨基反应生成稳定的酰胺键,该反应是构建抗体 - 药物偶联物(ADC)、酶标记探针的核心反应,具有反应效率高、产物稳定性好的特点。氨基与异硫氰酸酯的反应则可生成硫脲键,常用于荧光素(FITC)、罗丹明等荧光探针的标记;而氨基与醛基的还原胺化反应(在硼氢化钠、氰基硼氢化钠等还原剂存在下)可生成稳定的仲胺键,适用于对含醛基的糖类分子、糖蛋白进行修饰,且反应条件温和,对生物分子活性影响小。


中间的 PEG3400 链段在分子中发挥着 “连接、调节与保护” 的多重作用。分子量为 3400 的 PEG 链段具有适中的亲水性与链长,能显著提升修饰后分子或材料的水溶性,有效解决疏水性药物、纳米颗粒或生物分子在水溶液中易聚集的问题,保证其在实验或应用过程中的分散性与稳定性。同时,PEG 链段具有优异的生物相容性,在生物体内不易引发免疫反应(如补体激活、巨噬细胞吞噬)或细胞毒性,且能抵抗蛋白酶的降解,这是其在生物医学领域应用的核心优势。此外,PEG3400 的链长能在降冰片烯与氨基之间形成合适的空间距离,避免两者之间的空间位阻影响各自的反应活性;同时,PEG 链段在修饰后的载体或生物分子表面形成的 “空间位阻层”,可减少血清蛋白的非特异性吸附,降低体内清除速率,延长其血液循环时间,这对于提高药物递送系统的生物利用度、增强成像试剂的检测灵敏度具有重要意义。


在实际应用场景中,Norbornene-PEG3400-Amino 的双官能团特性使其展现出丰富的应用潜力。在抗体 - 药物偶联物(ADC)制备中,可通过降冰片烯与抗体铰链区经还原产生的游离巯基发生硫醇 - 烯反应,实现 PEG 链的定点偶联,同时利用氨基与含羧基的细胞毒性药物(如阿霉素、微管蛋白抑制剂)发生缩合反应,构建具有精准药物负载比的 ADC,通过 PEG 链的 “长循环” 效应提升药物在肿瘤部位的富集,降低毒副作用。在生物材料表面功能化方面,可将其通过氨基与医用材料表面的羧基(如羧基化的聚乳酸支架、氧化石墨烯)偶联,在材料表面引入 PEG 链与降冰片烯基团,再利用降冰片烯与含巯基的抗菌肽、生长因子偶联,赋予材料抗菌、促进细胞增殖与组织修复的功能,适用于组织工程、伤口敷料等领域。在生物成像领域,可通过氨基与含异硫氰酸酯的近红外荧光染料(如 Cy7、ICG 衍生物)偶联,再利用降冰片烯与含巯基的靶向配体(如 RGD 肽、叶酸)发生硫醇 - 烯反应,制备靶向性荧光探针,用于肿瘤的活体成像与诊断,提高成像的特异性与灵敏度。


在储存与使用过程中,需重点关注 Norbornene-PEG3400-Amino 的稳定性。氨基易与空气中的二氧化碳、水分反应生成氨基甲酸酯或铵盐,降冰片烯基团在强氧化剂或高温条件下可能发生双键氧化或降解,因此该化合物需密封后置于干燥、低温(建议 - 20℃)、避光的环境中储存,避免反复冻融与长期暴露在空气中。在使用前,建议通过核磁共振(¹H NMR)、高效液相色谱(HPLC)等手段验证其纯度与结构完整性,确保符合实验要求。在反应体系设计中,需根据目标反应(硫醇 - 烯反应或氨基参与的反应)优化条件:例如硫醇 - 烯反应可在 pH 7.0-8.0 的磷酸缓冲液中进行,加入 0.05%-0.5% 的光引发剂(如 2 - 羟基 - 4'-(2 - 羟乙氧基)-2 - 甲基苯丙酮),并使用 400-450 nm 可见光照射 10-30 分钟,以提高反应效率;氨基与羧基的缩合反应可在 pH 6.0-7.5 的 MES 缓冲液中进行,控制 EDC、NHS 与羧基的摩尔比为 1.5:1.2:1.0,避免过量缩合剂对生物分子活性的影响。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

降冰片烯聚乙二醇氨基

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小编:HLL 2025年8月27日

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