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CY7-Alginate,CY7.5标记海藻酸钠的反应机理
发布时间:2025-08-29     作者:axc   分享到:

CY7-Alginate,CY7.5标记海藻酸钠的反应机理

CY7-Alginate 是通过近红外荧光染料 Cyanine 7(CY7)与海藻酸钠分子链进行化学偶联形成的荧光修饰多糖,其反应机理主要涉及羧基活化与酰胺键生成过程。海藻酸钠的主链上含有大量的羧基,这些羧基在中性或弱酸性条件下通常稳定不活泼,但在碳二亚胺试剂作用下可被活化,进而与含有氨基的 CY7 衍生物发生亲核取代反应。

其典型反应机理可分为以下几个步骤:

羧基活化步骤

海藻酸钠分子链上的羧基首先与水溶性碳二亚胺(如 EDC)作用,生成 O-酰脲中间体。该中间体反应活性较强,但在水溶液中不稳定,易发生水解生成原始羧酸,因此需要进一步引入 NHS 来捕获该中间体。NHS 与 O-酰脲中间体反应后形成稳定的 NHS 酯活化基团,其在 pH 6.0–7.0 的水溶液中具有较长的半衰期,便于与后续的氨基反应。

胺基进攻与酰胺键生成

当 CY7 衍生物携带伯胺基团(如 CY7-NH₂)时,其氨基在 pH 7.0–8.0 的环境中处于部分解离状态,表现出较强的亲核性。氨基对 NHS 酯的羰基碳发起亲核攻击,发生 酰胺化反应,生成稳定的 酰胺键。该过程实现了 CY7 染料与海藻酸钠链的共价连接,同时释放 NHS 作为副产物。

副反应与控制机理

在反应过程中,若 O-酰脲中间体未被及时捕获,也可能与邻近的羧基发生交联反应,生成多糖链间的交联结构,从而改变 Alginate 的溶解性和流变性能。因此,常通过控制 pH(维持在 6.0–6.5 以减少自交联)和使用过量 NHS 来抑制该副反应。此外,反应时间和温度的选择也与机理相关:温度过高或时间过长会加速中间体的水解,降低偶联效率。

光学性质保留机理

CY7 荧光团在反应中以其氨基作为反应位点,染料的多烯链共轭体系并未受到破坏,因此其近红外吸收与发射性质可基本保留。通过合理控制反应条件,可确保 CY7 标记后的海藻酸钠仍具备强烈的近红外荧光信号。

综上,CY7-Alginate 的反应机理本质上是一个 羧基—氨基的酰胺化偶联过程:首先 EDC 活化羧基生成 O-酰脲中间体,随后 NHS 转化为稳定的 NHS 酯,后由 CY7 分子上的伯胺发起亲核进攻,生成稳定的酰胺键,从而实现荧光染料与多糖的共价结合。该机理保证了荧光团的稳定接枝,同时赋予海藻酸钠新的光学特性。

产品名称:CY7-Alginate,CY7.5标记海藻酸钠

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

CY7-Alginate

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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