英文名称: DBCO-Acid
中文名称: DBCO-酸
MF: C19H15NO3
MW: 305.33
CAS: 1353016-70-2
结构与特征
DBCO-Acid 属于 环加成可逆生物正交化学试剂 中的重要成员。其核心是 Dibenzocyclooctyne(DBCO) 骨架,连接一个羧酸(–COOH)官能团。结构上,DBCO 由一个 八元环炔烃 和两个芳香环组成,这种 高应变的炔烃结构 使其在生物正交化学中具有极高的反应活性。
特征如下:
高反应性炔烃:DBCO 的环张力高,能够在无催化剂条件下与叠氮化合物 (–N₃) 进行快速 [3+2] 环加成反应(SPAAC,Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition),实现“点击化学”。
羧酸功能:羧酸末端可以进一步与胺类、醇类或其他功能分子偶联,使 DBCO 分子可定向修饰各种生物分子或材料表面。
芳香骨架稳定性:DBCO 的芳香环提供电子稳定性,使其在常温下较为稳定,适合在生物体系和有机合成中使用。
应用领域
生物正交点击化学(SPAAC)
DBCO-Acid 是 无铜点击反应(SPAAC)试剂,可与叠氮化合物特异性结合。
生物标记:通过与叠氮化糖、叠氮氨基酸或叠氮蛋白反应,可实现荧光标记或功能化修饰。
药物偶联:可将药物或探针通过羧酸端偶联到 DBCO,实现靶向递送。
蛋白质和多肽修饰
DBCO-Acid 可通过羧酸与胺类化学反应,将 DBCO 引入蛋白质或多肽分子中,为后续的叠氮点击反应提供位点,实现 蛋白质标记、交联和功能化。
生物材料和表面修饰
在水凝胶、功能性聚合物和纳米材料表面,DBCO-Acid 可通过羧酸与表面活性胺或醇偶联,引入 DBCO 炔烃位点,从而与叠氮标记分子实现可控点击修饰,提高材料的 生物相容性与功能化。
化学生物学研究
DBCO-Acid 常用于代谢标记、糖化研究、蛋白质交联及分子探针开发等领域。
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