常用名 N-(3-叠氮丙基)生物素胺

英文名 Biotin-azide

CAS号 908007-17-0

分子量 326.41800

分子式 C13H22N6O2S

熔点 168 °C

结构特征与化学性质

Biotin-azide 是一种功能化生物素衍生物，其结构由生物素核心与末端叠氮（-N3）基团通过短链连接器连接而成。生物素提供强大的特异性结合能力，而末端叠氮基团则具备高反应活性，可通过“点击化学”（CuAAC，即铜催化叠氮-炔烃环加成反应）与烷炔功能化分子高效偶联。

化学特性特点：

生物素核心：含噻环和戊内酰胺环，结构稳定，疏水性适中。

叠氮基团：末端-N3高度反应性，可在温和条件下与炔基分子进行环加成反应生成1,2,3-三唑环。

溶解性：在有机溶剂（如DMSO、DMF）中溶解良好，水溶性有限，但适合稀释于缓冲体系中进行反应。

化学稳定性：干燥避光条件下稳定，叠氮基团对热、强酸碱和还原剂敏感，需注意操作。

合成方法

Biotin-azide 的制备一般包括：

生物素活化：通过羧基活化（如使用 NHS 酯）与适当连接子偶联。

叠氮引入：通过亲核取代或偶联反应将叠氮末端基团连接到生物素分子上。

纯化与表征：通过柱层析、HPLC、MS和NMR确认纯度和结构完整性。

应用与功能

Biotin-azide 是化学和材料实验中重要的功能化工具：

点击化学偶联：可与炔基修饰的分子（如蛋白质、多肽、寡核苷酸或聚合物）高效偶联，生成稳定的1,2,3-三唑环。

分子标记：生物素部分可进一步与链霉亲和素（Streptavidin）或亲和素衍生物特异结合，实现分子捕获、功能化或材料修饰。

材料化学应用：可用于纳米颗粒、聚合物表面或功能化支架的修饰，实现可控功能化和信号调控。

实验操作注意事项：在干燥、避光环境下操作，避免叠氮基团接触强还原剂或高温，以保证反应效率和分子稳定性。

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ATP-Red 1，1847485-97-5

TechnoDye 502/512

TechnoDye 498/505，105237-27-2