英文名 1,2-Diamino-3,5-dinitrobenzene
CAS号 3694-51-7
分子量 198.13600
分子式 C6H6N4O4
结构特征与化学性质
3,5-二硝基-1,2-苯二胺是一种硝基取代的芳香族二胺化合物,结构特征包括:
邻苯二胺骨架:1,2-位邻氨基提供了高度反应活性,可参与缩合、偶联和配位反应。
硝基取代:3、5位硝基强烈拉电子,使芳香环电子密度降低,提高胺基的选择性反应性。
芳香性和电子效应:硝基拉电子效应使分子具有独特的氧化还原性质和化学反应性。
化学性质特点:
还原活性:可在催化或化学还原条件下转化为胺或羟胺衍生物。
偶联活性:邻苯二胺可与醛、酮、活性酯或芳香酸衍生物形成偶联产物,如染料或配位化合物。
溶解性:可溶于极性有机溶剂(如乙醇、DMSO)及部分水溶性缓冲体系。
化学稳定性:干燥条件下稳定,但在高温或强还原条件下可能分解。
合成方法
硝基取代:由邻苯二胺通过硝化反应在3、5位引入硝基。
纯化:通过重结晶、柱层析或溶剂萃取分离纯化目标产物。
表征:利用NMR、质谱和红外光谱确认分子结构。
应用与功能
3,5-二硝基-1,2-苯二胺在有机化学和材料化学中用途广泛:
染料合成:可用作荧光染料或着色剂中间体,通过胺基与芳香酸或醛偶联形成共轭染料。
功能材料:硝基和胺基可参与高分子或纳米材料的功能化,调控光学、电学或化学特性。
配位化学:邻苯二胺和硝基位点可与金属离子形成配位化合物,用于催化或材料修饰。
实验操作:需避光、低温储存,操作时注意硝基和胺基的化学活性。
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