常用名 7-氨基-4-甲基香豆素-3-乙酸 N-琥珀酰亚胺酯
英文名 7-AMINO-4-METHYL-3-COUMARINACETIC ACID N-SUCCINIMIDYL ESTER
CAS号 113721-87-2
分子量 330.29200
密度 1.5g/cm3
沸点 559.4ºC at 760mmHg
分子式 C16H14N2O6
熔点 N/A
闪点 292.1ºC
理化性质
7-AMCA NHS活化酯通常为淡黄色固体或粉末,溶解于极性有机溶剂如DMSO、DMF、乙腈等,但在水中易水解。化合物光敏感,应避光保存以防荧光衰减。该活性酯在干燥、低温条件下稳定,可长期保存。
化学反应特性
NHS酯反应:在温和条件下,NHS酯可与一级或二级胺反应,形成稳定的酰胺键,实现荧光基团与分子的共价结合。
荧光特性:偶联后,7-AMCA保持其蓝色荧光,可用于荧光标记、探针设计及材料修饰。
反应环境:偶联反应通常在pH 7–9的缓冲液或有机溶剂中进行,条件温和,避免荧光淬灭或NHS酯水解。
合成方法
一般由7-AMCA羧基衍生物与NHS在活化剂(如DCC或EDC)存在下偶联制备。产物通过柱层析或重结晶纯化得到黄色固体。反应条件温和,避免强光、湿气和高温,以保持荧光和NHS活性。
应用领域
荧光标记:广泛用于蛋白质、多肽、寡核苷酸及多糖的荧光偶联,便于检测和可视化。
化学探针:结合NHS酯偶联能力,可用于构建功能性荧光探针或传感器。
材料修饰:可用于聚合物、纳米材料或表面材料的荧光标记,实现表面可视化和分析。
正交化学偶联:NHS酯与胺基的高选择性反应,可在复杂体系中实现可控的荧光标记或功能化修饰。
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