产品名称:四嗪聚乙二醇巯基
英文名称:TZ-PEG5000-Thiol
TZ-PEG5000-Thiol 作为一种典型的点击化学试剂,在生物医学、材料科学等领域具备不可替代的应用价值,其分子结构由四嗪基团(TZ)、聚乙二醇链(PEG5000)和巯基(-SH)三部分精准构成,各组分协同作用赋予了该化合物独特的化学性质与功能。
从分子结构与化学性质来看,四嗪基团作为核心反应单元,决定了其点击化学反应特性。四嗪类化合物能与反式环辛烯(TCO)、降冰片烯等亲双烯体发生高效的逆电子需求 Diels-Alder(IEDDA)反应,该反应具有反应速率快(二级速率常数可达 10⁶-10⁷ M⁻¹s⁻¹)、反应条件温和(无需催化剂、在水相或生理缓冲液中即可进行)、选择性高(几乎不与生物体内其他活性基团发生副反应)等显著优势,这使得 TZ-PEG5000-Thiol 能在复杂体系中实现精准的分子偶联。聚乙二醇链(PEG5000)的引入则极大改善了化合物的生物相容性与水溶性,PEG5000 的数均分子量约为 5000 Da,其长链结构能有效增加分子的空间位阻,减少非特异性吸附,同时降低化合物在生物体内的免疫原性与毒性,此外,PEG 链的柔性还能提升偶联产物的稳定性与分散性,避免分子聚集。巯基(-SH)作为另一关键功能基团,具有较强的化学反应活性,能与金属离子(如金、银)形成稳定的配位键,也可与马来酰亚胺、卤代烃等基团发生亲核取代反应或加成反应,为后续的分子修饰与功能拓展提供了丰富的反应位点。
在合成制备方面,TZ-PEG5000-Thiol 的合成需严格控制反应条件以确保产物纯度与结构完整性。通常以端羟基 PEG5000 为起始原料,首先通过醚化反应将四嗪基团引入 PEG 链的一端,该步骤需选用高活性的四嗪衍生物(如 4 - 甲基 - 1,2,4,5 - 四嗪 - 3 - 羧酸琥珀酰亚胺酯),在无水二氯甲烷、N,N - 二甲基甲酰胺等惰性溶剂中,于室温或低温条件下与 PEG5000 的羟基发生反应,生成 TZ-PEG5000 - 酯中间体;随后对中间体进行水解或胺解反应,得到 TZ-PEG5000 - 羟基或 TZ-PEG5000 - 氨基衍生物;最后通过巯基化反应引入巯基,常用的巯基化试剂包括 3 - 巯基丙酸、半胱氨酸等,在偶联剂(如 1 - 乙基 - 3-(3 - 二甲基氨基丙基) 碳二亚胺盐酸盐,EDC)和催化剂(如 4 - 二甲氨基吡啶,DMAP)作用下,于温和条件下实现巯基与 PEG 链另一端的连接,反应结束后需通过透析、柱层析(如凝胶渗透色谱 GPC)等纯化手段去除未反应的原料与副产物,最终得到高纯度的 TZ-PEG5000-Thiol。
在应用领域,TZ-PEG5000-Thiol 展现出广泛的实用性。在生物医学领域,可用于药物递送系统的构建,利用四嗪基团与 TCO 修饰的药物载体(如脂质体、纳米颗粒)发生 IEDDA 反应,实现药物的精准负载与靶向递送,同时巯基可进一步修饰靶向配体(如抗体、肽段),提升载体的靶向性;也可用于生物分子标记,通过巯基与蛋白质、核酸等生物大分子上的活性位点(如半胱氨酸残基)偶联,再借助四嗪 - TCO 反应引入荧光探针、放射性核素等标记物,用于生物分子的定性定量分析与成像研究。在材料科学领域,可用于功能材料表面改性,将其通过巯基与金属纳米材料(如金纳米颗粒、银纳米片)表面结合,PEG 链能提升材料的水溶性与稳定性,四嗪基团则可引入其他功能分子(如抗菌剂、催化剂),制备多功能复合材料;还可用于自修复材料的制备,利用巯基的氧化还原反应特性,结合四嗪 - TCO 反应的可逆性,构建具有自修复功能的聚合物材料,延长材料使用寿命。
在储存与使用方面,TZ-PEG5000-Thiol 需严格遵循特定条件以保证其稳定性与活性。由于巯基易被氧化生成二硫键,四嗪基团在强光、高温条件下也可能发生分解,因此该化合物需储存于阴凉、干燥、避光的环境中,通常采用密封包装,置于 - 20℃或更低温度下冷冻保存,避免与氧气、氧化剂接触;使用前需在室温下缓慢解冻,避免反复冻融,解冻后应尽快使用,未使用完毕的样品需重新密封并立即放回低温环境;在反应过程中,需根据反应体系选择合适的溶剂(如磷酸盐缓冲液 PBS、二甲基亚砜 DMSO 等),控制反应 pH 值(通常在中性或弱碱性条件下反应效率较高)与温度,确保反应高效进行,同时需注意避免引入杂质影响反应结果。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
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小编:HLL 2025年8月30日