产品名称：甲氧基聚乙二醇反式环辛烯

英文名称：mPEG3400-TCO

mPEG3400-TCO 作为一种重要的点击化学试剂，其分子结构由甲氧基（-OCH₃）、聚乙二醇链（PEG3400）和反式环辛烯（TCO）三部分组成，独特的结构设计使其在生物医学、材料科学等领域具备显著的应用价值，尤其是在精准分子偶联与功能化修饰方面发挥着关键作用。

从分子结构与核心化学性质来看，反式环辛烯（TCO）作为该化合物的核心反应基团，决定了其高效的点击化学反应能力。TCO 属于亲双烯体，能与四嗪（Tetrazine）基团发生典型的逆电子需求 Diels-Alder（IEDDA）反应，该反应具有诸多突出优势：反应速率极快，二级速率常数可达 10⁶-10⁷ M⁻¹s⁻¹，远高于传统的 Cu (I) 催化叠氮 - 炔烃环加成反应（CuAAC），能在短时间内完成偶联；反应条件温和，无需金属催化剂参与，在水相、生理缓冲液（如 pH 7.4 的 PBS）、细胞内环境甚至活体动物体内均可顺利进行，避免了金属催化剂对生物分子活性的影响与潜在毒性；反应选择性极高，TCO 仅与四嗪基团发生特异性反应，几乎不与生物体内的蛋白质、核酸、脂质等生物大分子中的羟基、氨基、羧基等活性基团发生副反应，这使得 mPEG3400-TCO 能够在复杂的生物体系中实现精准的分子偶联，为后续的生物分子修饰、药物递送等应用提供了可靠的反应基础。聚乙二醇链（PEG3400）的数均分子量约为 3400 Da，其线性柔性长链结构赋予化合物优异的水溶性，能够有效降低分子的疏水性，防止其在水溶液或生物体液中发生聚集；同时，PEG 链具有卓越的生物相容性，能够减少化合物在生物体内被巨噬细胞吞噬或被免疫系统识别清除的概率，降低免疫原性与毒性，延长其在体内的循环时间；此外，PEG 链的空间位阻效应还能保护 TCO 基团免受外界环境（如酶、活性氧）的攻击，维持其化学活性，确保点击反应的高效进行。甲氧基（-OCH₃）作为 PEG 链一端的封闭基团，主要作用是终止 PEG 链的进一步反应，避免 PEG 链发生交联或团聚，同时甲氧基的存在不会影响 PEG 链的生物相容性与水溶性，反而能使分子结构更加稳定，减少非特异性相互作用的发生。

在合成制备工艺方面，mPEG3400-TCO 的合成需要经过严谨的反应设计与严格的纯化过程，以确保产物的结构完整性与高纯度。合成起始原料通常为甲氧基聚乙二醇（mPEG3400），其末端带有羟基（-OH）或氨基（-NH₂）等活性官能团，具体合成路径需根据起始原料的官能团类型选择。若以端羟基 mPEG3400 为起始原料，首先需对羟基进行活化，常用的活化方法是使用对甲苯磺酰氯（TsCl）在碱性条件下（如吡啶、三乙胺）将羟基转化为对甲苯磺酸酯（-OTs），该活化反应在无水二氯甲烷（DCM）或四氢呋喃（THF）等惰性溶剂中进行，反应温度控制在室温至 40℃，反应时间为 6-12 小时，通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，确保羟基活化完全；随后，将活化后的 mPEG3400-OTs 与 TCO 衍生物（如反式环辛烯 - 胺，TCO-NH₂）在碱性条件下（如碳酸钠、碳酸氢钠溶液）发生亲核取代反应，TCO 基团通过氨基与 PEG 链的活化端连接，反应温度为室温，反应时间为 12-24 小时，反应结束后通过萃取（如用 DCM 萃取有机相）、水洗去除无机盐等副产物，得到粗产物。若以端氨基 mPEG3400 为起始原料，合成步骤更为简便，可直接将其与活化的 TCO 羧酸衍生物（如反式环辛烯 - 羧酸 - N - 羟基琥珀酰亚胺酯，TCO-NHS ester）在无水 N,N - 二甲基甲酰胺（DMF）或 DCM 中反应，通过酰胺键将 TCO 基团连接到 PEG 链的末端，反应温度为室温，反应时间为 4-8 小时，期间通过高效液相色谱（HPLC）监测反应进度，确保 TCO 基团偶联完全。无论采用哪种合成路径，反应结束后均需进行精细的纯化处理：首先通过透析法（选用截留分子量为 2000 Da 或 3000 Da 的透析袋）去除未反应的小分子原料（如 TCO-NH₂、TCO-NHS ester、TsCl）与副产物，透析时间为 24-48 小时，期间多次更换透析液（如去离子水、PBS 缓冲液）以提高纯化效果；随后通过冷冻干燥得到白色固体产物；最后利用凝胶渗透色谱（GPC）测定产物的分子量与分子量分布，通过 HPLC 检测产物纯度，确保纯度达到 95% 以上，满足后续应用对产物质量的严格要求。

在应用领域方面，mPEG3400-TCO 凭借其高效的点击反应活性与优异的生物相容性，在生物医学与材料科学领域展现出广泛的应用前景。在生物分子修饰领域，可用于蛋白质、抗体、核酸等生物大分子的 PEG 化修饰：将 mPEG3400-TCO 通过 TCO - 四嗪点击反应与四嗪修饰的生物大分子偶联，PEG 链的引入能显著改善生物大分子的理化性质与生物活性，如提高蛋白质的水溶性、稳定性，延长其在体内的半衰期，降低抗体的免疫原性与毒性，同时不影响生物大分子的特异性结合能力；例如，将 mPEG3400-TCO 与四嗪修饰的单克隆抗体偶联，制备 PEG 化抗体药物，能有效提升抗体在体内的循环时间，增加药物在肿瘤部位的富集量，提高治疗效果。在药物递送系统构建领域，可用于制备靶向药物载体：将 mPEG3400-TCO 通过点击反应偶联到四嗪修饰的药物载体（如脂质体、聚合物纳米粒、树枝状大分子）表面，PEG 链能提升载体的水溶性、稳定性与生物相容性，减少载体被免疫系统清除的概率，延长其在体内的循环时间；同时，TCO 基团的引入还为载体的进一步功能化修饰提供了可能，可通过点击反应引入靶向配体（如肽段、抗体片段）或成像探针，提升载体的靶向性与可视化能力；例如，将 mPEG3400-TCO 修饰的脂质体负载抗肿 药物，再通过点击反应偶联四嗪修饰的 RGD 肽（靶向肿瘤细胞表面的整合素受体），可实现药物的肿瘤靶向递送，减少对正常细胞的损伤。在生物成像领域，可用于构建分子成像探针：将 mPEG3400-TCO 通过点击反应与四嗪修饰的荧光染料（如荧光素、罗丹明、近红外荧光染料）或放射性核素标记物（如 ¹⁸F、⁶⁴Cu 标记的四嗪衍生物）偶联，PEG 链能提升成像探针的水溶性与生物相容性，减少非特异性组织摄取，TCO - 四嗪反应的高效性与特异性则确保了探针的精准标记；例如，将 mPEG3400-TCO 与四嗪修饰的近红外荧光染料偶联，制备荧光成像探针，可用于活体动物肿瘤组织的成像，为疾病的早期诊断与治疗效果评估提供支持。在材料表面功能化领域，可用于改性生物医用材料：将 mPEG3400-TCO 通过点击反应偶联到四嗪修饰的材料表面（如医用高分子材料、金属植入物、纳米材料），PEG 链能在材料表面形成亲水涂层，显著改善材料的生物相容性，减少蛋白质吸附、细胞黏附与血栓形成，同时 TCO 基团还可进一步偶联具有特定功能的分子（如抗菌剂、生长因子），赋予材料新的功能；例如，将 mPEG3400-TCO 修饰的医用导管表面偶联四嗪修饰的抗菌肽，可有效抑制细菌在导管表面的定植，降低感染风险。

在储存与使用规范方面，mPEG3400-TCO 的稳定性易受环境因素影响，需采取严格的储存措施与规范的使用方法以保障其性能。TCO 基团在强光、高温、强酸强碱环境下易发生异构化（转化为顺式环辛烯，降低反应活性）或分解；PEG 链虽相对稳定，但在极端条件下也可能发生降解，因此该化合物需储存于密封、避光的棕色玻璃瓶中，置于 - 20℃或更低温度下冷冻保存，避免与氧气、氧化剂、强酸、强碱等物质接触，同时需防止反复冻融（反复冻融会导致 PEG 链断裂、TCO 基团异构化），建议将其分装为小剂量（如 10 mg、50 mg / 份），每次使用取一份，未使用的分装样品需立即放回冷冻环境。使用前，需将样品从冷冻环境中取出，在室温下缓慢解冻（可置于冰浴中融化以减少温度波动对活性的影响），解冻后应尽快使用，避免长时间放置；溶解样品时，应选用合适的溶剂（如无菌去离子水、pH 7.0-8.0 的磷酸盐缓冲液、无水 DMF 等），溶解过程中轻轻搅拌，避免剧烈震荡导致分子结构破坏；在进行 TCO - 四嗪点击反应时，反应体系的 pH 值应控制在 6.5-8.5 之间，温度以室温至 37℃为宜，反应时间根据具体体系而定，一般为几分钟至几小时，可通过 HPLC 或荧光检测监测反应进度；反应结束后，若需纯化产物，可采用透析法、离心法或柱层析法（如凝胶过滤层析）去除未反应的 mPEG3400-TCO 及其他杂质。此外，操作该化合物时需佩戴一次性手套、护目镜等防护用品，避免皮肤直接接触与吸入，若不慎接触皮肤或眼睛，应立即用大量清水冲洗，确保实验安全。

产地：西安

规格：50mg 100mg 500mg

纯度：95%

状态：固体/粉末

储藏条件：冷藏

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发，生产，销售为一体的高科技企业，可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等，可以满足不同客户的定制需求。

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小编：HLL 2025年8月30日