CY7.5-Isomaltopentaose，CY7.5标记异麦芽五糖的反应原理

异麦芽五糖（Isomaltopentaose）是由五个葡萄糖单元通过α-(1→6)糖苷键顺次连接而成的低聚糖，分子结构具有典型的支链型葡聚糖片段特征。其分子量约为828 Da，末端含有一个还原端羰基，提供了独特的化学修饰位点。作为低聚糖，它既保持了多糖的空间构象，又因链长较短而具备明确的单分子结构优势，常用于糖–蛋白相互作用研究、糖芯片构建和受体识别模型。CY7.5 为近红外区花菁染料，发射波长在800 nm 左右，具有强荧光信号、深层穿透能力和低背景干扰。将CY7.5 偶联至异麦芽五糖，不仅赋予其荧光可视化功能，还能在多糖生物相容性基础上增强探针在细胞或材料表面的应用价值。产物通常表现为深紫蓝色固体，良好溶于水、PBS 与少量DMSO，具备高消光系数和稳定荧光性能。储存需避光，−20 °C条件下分装冷冻，以避免染料降解与荧光猝灭。

反应原理

CY7.5 与异麦芽五糖的偶联核心在于利用低聚糖的还原端官能团引入可反应手柄，再与带活性基团的染料（如CY7.5-NHS、CY7.5-DBCO、CY7.5-maleimide 等）进行定向耦合。常见策略包括“还原胺化后酰胺键连接”与“叠氮-炔点击化学”两大类。

1）还原胺化原理

异麦芽五糖的还原端含有一个醛基（醛糖型葡萄糖残基）。在温和酸性条件下（pH≈5.5），醛基与含氨基的引入试剂（如乙二胺、氨基乙醇胺）形成席夫碱中间体（C=N）。该中间体不稳定，需在还原剂（常用NaBH3CN 或NaBH(OAc)3）作用下将C=N 还原为稳定的C–N 键，最终得到还原端氨基化的异麦芽五糖（Isomaltopentaose-NH2）。这一过程既保持了糖链完整性，又为后续与NHS酯染料形成酰胺键提供了稳定的氨基官能团。

2）酰胺化偶联原理

CY7.5-NHS酯在pH 7.4–8.5 条件下能与伯胺发生亲核取代反应，NHS 离去，形成稳定的酰胺键。该反应效率高、选择性好，常用于蛋白或多糖氨基化衍生物的荧光标记。通过控制染料与糖的摩尔比，可调控标记程度（Degree of Labeling, DOL），避免过度修饰导致结构扰动或自猝灭。

3）叠氮–炔点击原理

另一策略是将异麦芽五糖还原端引入叠氮基（例如使用2-叠氮乙胺进行还原胺化），得到Isomaltopentaose-N3。随后与带有应力炔环的CY7.5-DBCO 通过应力促进的环加成（SPAAC 反应）形成1,2,3-三唑键。这一反应无需铜催化，避免了金属离子对糖及染料的破坏，具有高选择性与生物相容性。所得连接键稳定，耐水解，适合复杂体系中的应用。

4）荧光探针构建的化学逻辑

无论采用酰胺化还是点击反应，本质上都是将低聚糖的唯一化学反应位点（还原端）转化为活性中心，然后与CY7.5 的功能化衍生物进行偶联。这样可保证产物为单点标记，结构明确，避免多位点修饰带来的异质性。由于CY7.5 的分子骨架带有共轭多甲炔链，结合后对糖链亲水性影响较小，产物仍然保持良好溶解性，适合在水体系中使用。最终，CY7.5-异麦芽五糖兼具糖分子的识别能力与染料的荧光特性，可应用于糖–受体结合成像、糖阵列检测以及纳米载体表面修饰等研究领域。

产品名称：CY7.5-Isomaltopentaose，CY7.5标记异麦芽五糖

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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