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DBCO-Acid cas,1353016-70-2,二苯并环辛炔羧酸一种功能化的环炔化合物
发布时间:2025-09-01     作者:zyl   分享到:

英文名 DBCO-acid

CAS号 1353016-70-2

分子量 305.32700

分子式 C19H15NO3

熔点 N/A

DBCO-Acid cas

DBCO-Acid,即二苯并环辛炔羧酸,是一种功能化的环炔化合物,其核心结构为二苯并环辛炔(Dibenzocyclooctyne, DBCO)与羧酸基团的结合。DBCO结构中的环辛炔具备强烈的环张力,使其在“铜无关点击化学”中具有反应活性,能够在温和条件下与叠氮(azide)化合物发生快速、高选择性的环加成反应,生成稳定的1,2,3-三唑衍生物。羧酸功能基团为其提供了进一步衍生化的可能,例如与胺类分子通过酰胺键偶联。

物理化学性质
DBCO-Acid为疏水性分子,常呈固态,溶解性依赖于溶剂极性。在有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)、二氯甲烷(DCM)、乙醇中具有较好溶解性,而在水中溶解性有限,但可通过碱性条件或共溶剂体系改善。其芳香环系统赋予了分子一定的紫外吸收特性,可用于紫外-可见光光谱检测。DBCO环辛炔结构在分子水平上具有高反应性,但在常温下相对稳定,无需金属催化即可与叠氮基团发生点击反应。

合成与衍生化
DBCO-Acid的合成通常起始于二苯并环辛炔衍生物,通过羧酸保护或引入反应链进行官能化改造。羧酸末端可通过常规的酰胺化或酯化方法与胺类或醇类化合物偶联,形成多功能衍生物,用于分子标记、表面修饰或聚合物接枝。由于其特有的环辛炔反应活性,DBCO-Acid可以与叠氮修饰的多糖、蛋白质、核酸以及纳米颗粒表面快速、高效地形成稳定共价连接。

应用领域

生物正交化学:DBCO-Acid是铜无关点击反应(Copper-Free Click Chemistry)的重要底物之一,适用于在生物体系中对叠氮化合物进行标记和偶联,无需添加铜催化剂,从而避免金属对生物体系的潜在毒性。

生物材料修饰:可用于聚合物、纳米颗粒或支架材料的表面功能化,使其能够与叠氮化物修饰的分子进行特异性连接,广泛应用于生物传感器、功能化载体和多功能材料制备。

分子标记和追踪:DBCO-Acid可与荧光叠氮化物偶联,用于分子追踪和定位研究。通过酰胺键与目标分子连接,能够在保持分子活性的同时实现高效标记。

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