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cas:935658-93-8,Ac4ManNAl的化学反应特性
发布时间:2025-09-01     作者:zy   分享到:

英文名 Ac4ManNAl

CAS号 935658-93-8

分子量 427.4

分子式 C19H25NO10

Ac4ManNAl

Ac4ManNAl,全称四乙酰氨基-3-丙炔基甘氨酸(Ac4-ManNAc-alkyne),是一种带有末端炔基修饰的乙酰化氨基糖衍生物。其核心骨架为N-乙酰化甘氨酸(ManNAc)分子,通过在氨基位点保护乙酰基,同时在糖分子上引入末端炔基,实现生物兼容的点击化学反应功能。Ac4ManNAl是生物化学中重要的化学工具,用于糖修饰研究、代谢标记和生物正交化学实验。

物理化学性质
Ac4ManNAl通常为白色至浅黄色粉末,疏水性适中,可溶于有机溶剂如DMSO、乙醇或甲醇,在水中溶解性有限。其炔基官能团提供了与叠氮化合物进行铜催化点击反应(CuAAC)的活性位点,同时四乙酰保护基团可在细胞内水解,释放活性糖衍生物,便于在生物体系中进行代谢标记。

化学反应特性

点击化学:末端炔基可与叠氮基团通过1,3-偶极环加成反应形成稳定的1,2,3-三唑结构,实现特异性共价连接。

代谢可控释放:乙酰基保护的氨基糖在水解条件下可释放活性糖分子,从而参与糖代谢途径并嵌入糖蛋白或糖脂中,便于后续的化学标记。

稳定性:Ac4ManNAl在干燥条件下相对稳定,但易受强酸、强碱及光照影响而降解,因此储存和使用过程中需注意避免高温、潮湿和光照。

应用领域

糖代谢标记:Ac4ManNAl作为代谢底物,可被细胞吸收并参与糖代谢,嵌入到细胞表面或分泌的糖蛋白中,为后续的化学标记提供炔基反应位点。

生物正交化学:炔基末端使其能够与叠氮化物反应,实现快速、选择性的化学偶联,广泛应用于蛋白质标记、荧光探针标记及功能化材料制备。

生物材料和纳米技术:Ac4ManNAl可用于多糖和纳米颗粒表面的功能化,通过点击化学修饰获得带有糖基或荧光标记的功能化材料,提升其在生物研究中的应用能力。

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